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Oggetto:
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CHIMICA ORGANICA (corso B)

Oggetto:

Organic Chemistry

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Anno accademico 2023/2024

Codice attività didattica
MFN0368
Docente
Stefano Dughera
Corso di studio
Scienze Biologiche D.M. 270
Anno
1° anno
Periodo
II semestre
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
6
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto
Prerequisiti
Per affrontare lo studio della Chimica Organica, gli studenti e le studentesse deve possedere i concetti fondamentali di Chimica Generale.
Students are required to have a good knowledge of Inorganic Chemistry, acid-base and bond theory
Propedeutico a
Tutti gli esami del 2° anno.
2nd year courses
Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

Questo insegnamento concorre agli obiettivi formativi dell'ambito propedeutico del corso di laurea in Scienze Biologiche, è mirato a fornire agli studenti ed alle studentesse solide conoscenze di base in chimica organica, propedeutiche all'acquisizione di conoscenze di  biochimica e alla comprensione dei principali fenomeni biologici. In particolare, l'insegnamento si propone di fornire strumenti agli studenti e alle studentesse strumenti per:

saper assegnare il nome ai composti organici;

analizzare le proprietà strutturali delle molecole organiche;

saper riconoscere i principali gruppi funzionali;


impadronirsi del concetto di nucleofilia ed elettrofilia come basi della reattività.

 


At the end of the course students should have skills in: naming the organic compounds, analyzing the structural properties of organic molecules, recognizing the functional groups and understanding the electrophilicity and nucleophilicity concepts as background for the reactivity.

 

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE Acquisizione di competenze teoriche e operative con riferimento specifico ai processi chimici nelle scienze biologiche
CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE Acquisizione di competenze relative all' aspetto chimico dei processi biologici
AUTONOMIA DI GIUDIZIO Acquisizione di consapevole autonomia di giudizio con riferimento a composti e reazioni chimiche
ABILITÀ COMUNICATIVE Acquisizione di adeguate competenze e strumenti per la comunicazione con riferimento all' impatto chimico nel mondo biologico

 

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING Acquisition of theoretical and practical skills with specific reference to chemical processes in biological sciences
APPLYING KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING Acquisition of expertise relating to the chemical aspect of biological processes
JUDGEMENT Acquisition aware of independent judgment with respect to compounds and chemical reactions
COMMUNICATION SKILLS acquisition of adequate skills and tools for communication with reference to 'chemical impact in the biological world

 

Oggetto:

Programma

 

Parte 1. Struttura e nomenclatura

Introduzione alla chimica organica: la struttura elettronica ed il legame covalente: struttura di un atomo, distribuzione degli elettroni, legami covalenti e ionici, carica formale di un atomo, orbitali atomici, formazione di un legame covalente, legami singoli, doppi e tripli, ibridazioni sp3, sp2 e sp.

Introduzione ai composti organici: nomenclatura idrocarburi, classificazione e nomenclatura dei principali gruppi funzionali, proprietà fisiche e rappresentazioni strutturali.

Isomeri e stereochimica: tipi di isomeria. Isomeria conformazionale: rotazione intorno al legame semplice C-C, conformazioni degli alcani, dei cicloalcani (ciclopentano, cicloesano, cicloesani monosostituiti e disostituiti). Stereoisomeria configurazionale: Isomeria geometrica negli alcheni (isomeria cis, trans, E-Z), isomeria ottica: chiralità, enantiomeri, distereoisomeri, configurazione di un C stereogenico, regole di Cahn-Ingold e Prelog (CIP), proiezioni di Fisher, proprietà fisiche di enantiomeri e diastereoisomeri, anelli cis-trans, attività ottica, luce polarizzata, rotazione specifica. Chiralità nei monosaccaridi e negli amminoacidi.

Risonanza: i dieni. Le molecole aromatiche ed eteroaromatiche. Regola di Huckel. Basi azotate.

 

Parte 2. Reattività

Acidi e basi: pKa e pH, acidi e basi organici, fattori che determinano l'acidità di un acido (struttura, sostituenti, elettronegatività, ibridazione).

Le reazioni organiche: concetto di nucleofilo ed elettrofilo. Tipologia di reazioni organiche (addizione, eliminazione, sostituzione, trasposizione). Specie reattive al carbonio (carbanioni, carbocationi, radicali).

Reazioni degli alcheni: meccanismo di addizione elettrofila, regola di Markovnikoff, addizione di HX, addizione di alogeni, addizione di acqua, reazione di idroborazione, riduzione ed ossidazione degli alcheni. Concetti di selettività.

Reazioni degli alchini: addizione di HX, addizione di alogeni, addizione di acqua, tautomeria cheto-enolica. Acidità degli alchini.

Reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti: nomenclatura composti aromatici, meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica, alogenazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts, nitrazione, solfonazione, riduzione del nitrobenzene e ossidazione del toluene. Sostituenti orto, para e meta orientanti, pKa in fenoli e acidi benzoici sostituiti.

Reazioni di sostituzione ed eliminazione degli alogenuri alchilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila bimolecolare e monomolecolare (SN2 e SN1) ed eliminazione mono e bimolecolare (E1 e E2), stereochimica, influenza del gruppo uscente, influenza della struttura.

Reazioni di alcoli, eteri ed epossidi. Proprietà fisiche. Reazioni degli alcoli: conversione ad alogenuri, disidratazione, sintesi di Williamson degli eteri, ossidazione e riduzione. Reazioni di sostituzione nucleofila negli eteri. Apertura dell’anello epossidico in condizioni acide e basiche.

Ammine: basicità delle ammine alifatiche e aromatiche. Sintesi delle ammine da alogenuri alchilici.

Aldeidi e chetoni: addizione nucleofila al carbonile in soluzione neutra, basica e acida, reazioni di aldeidi e chetoni con i composti organometallici, ossidazioni e riduzioni, addizioni di ammine, acqua e alcoli. Struttura emiacetalica del glucosio. Struttura piranosica del glucosio e mutarotazione. Addizione di coniugata.

Acidi carbossilici e derivati: proprietà, acidità degli acidi carbossilici: reazioni con basi. Meccanismo della sostituzione nucleofila acilica. Reazione di esterificazione, reazioni dei cloruri acilici, riduzioni. Amminoacidi: acidità e basicità, punto isoelettrico.

Esteri: Reazioni di idrolisi in ambiente acido e basico (saponificazione), trans-esterificazione degli esteri, reazioni degli esteri con composti organometallici, riduzioni. Trigliceridi: grassi, oli, saponi.

Reazioni del carbonio in alfa al gruppo CO: ioni enolato, alogenazione ed alchilazione, tautomeria cheto-enolica, condensazione aldolica, condensazione di Claisen, decarbossilazione di β-chetoacidi, sintesi aceto acetica, sintesi malonica.

Vitamine: struttura e reattività

Reazioni degli alcani: reazioni radicaliche, clorurazione e bromurazione degli alcani, reazione di ossidazione degli alcani.

Esercizi di preparazione all'esame.

Part 1. Structure and nomenclature
 
Introduction to organic chemistry: the electronic structure and the covalent bond: structure of an atom, distribution of electrons, covalent and ionic bonds, formal charge of an atom, atomic orbitals, formation of a covalent bond, single, double and triple bonds, hybridizations sp3, sp2 and sp.
Introduction to organic compounds: hydrocarbon nomenclature, classification and nomenclature of the main functional groups, physical properties and structural representations.
 
Isomers and stereochemistry: types of isomerism. Conformational isomerism: rotation around the single C-C bond, conformations of alkanes, cycloalkanes (cyclopentane, cyclohexane, monosubstituted and disubstituted cyclohexanes). Configurational stereoisomerism: Geometric isomerism in alkenes (cis, trans, E-Z isomerism), optical isomerism: chirality, enantiomers, distereoisomers, configuration of a stereogenic C, Cahn-Ingold and Prelog (CIP) rules, Fisher projections, physical properties of enantiomers and diastereomers, cis-trans rings, optical activity, polarized light, specific rotation. Chirality in monosaccharides and amino acids.
 
Resonance: the dienes. Aromatic and heteroaromatic molecules. Huckel's rule. nitrogenous bases.
 
Part 2. Reactivity
 
Acids and bases: pKa and pH, organic acids and bases, factors that determine the acidity of an acid (structure, substituents, electronegativity, hybridization).
 
Organic reactions: concept of nucleophile and electrophile. Typology of organic reactions (addition, elimination, substitution, transposition). Carbon reactive species (carbanions, carbocations, radicals).
 
Reactions of alkenes: mechanism of electrophilic addition, Markovnikoff's rule, addition of HX, addition of halogens, addition of water, hydroboration reaction, reduction and oxidation of alkenes. Concepts of selectivity.
 
Reactions of alkynes: addition of HX, addition of halogens, addition of water, keto-enol tautomerism. Acidity of alkynes.
 
Reactions of benzene and substituted benzenes: nomenclature of aromatic compounds, mechanism of electrophilic aromatic substitution, halogenation, alkylation and Friedel-Crafts acylation, nitration, sulfonation, reduction of nitrobenzene and oxidation of toluene. Ortho, para and meta orienting substituents, pKa in phenols and substituted benzoic acids.
 
Substitution and elimination reactions of alkyl halides. Mechanism of bimolecular and monomolecular (SN2 and SN1) nucleophilic substitution and mono and bimolecular elimination (E1 and E2), stereochemistry, influence of the leaving group, influence of the structure.
 
Reactions of alcohols, ethers and epoxides. Physical properties. Reactions of alcohols: conversion to halides, dehydration, Williamson synthesis of ethers, oxidation and reduction. Nucleophilic substitution reactions in ethers. Opening of the epoxy ring under acidic and basic conditions. Amines: basicity of aliphatic and aromatic amines. Synthesis of amines from alkyl halides.
 
Aldehydes and ketones: nucleophilic addition to carbonyl in neutral, basic and acidic solutions, reactions of aldehydes and ketones with organometallic compounds, oxidations and reductions, additions of amines, water and alcohols. Hemiacetal structure of glucose. Pyranose structure of glucose and mutarotation. Conjugate addition.
 
Carboxylic acids and derivatives: properties, acidity of carboxylic acids: reactions with bases. Mechanism of nucleophilic acyl substitution. Esterification reaction, reactions of acyl chlorides, reductions. Amino acids: acidity and basicity, isoelectric point. Esters: Hydrolysis reactions in acidic and basic environments (saponification), trans-esterification of esters, reactions of esters with organometallic compounds, reductions. Triglycerides: fats, oils, soaps.
 
Reactions of alpha carbon to the CO group: enolate ions, halogenation and alkylation, keto-enol tautomerism, aldol condensation, Claisen condensation, decarboxylation of β-ketoacids, vinegar acetic synthesis, malonic synthesis.
 
Vitamins: structure and reactivity
 
Reactions of alkanes: radical reactions, chlorination and bromination of alkanes, oxidation reaction of alkanes.
 
Training  exercises.

 

Oggetto:

Modalità di insegnamento

Tutte le lezioni (48 ore) si terranno in presenza. La frequenza è facoltativa ma fortemente consigliata

 

 

Teaching methods Lectures for 48 hours. Attendance is optional.

 

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

 Prova scritta che consiste di 10 esercizi sugli argomenti svolti in aula. Con le domande s'intende valutare sia la comprensione dei principi fondamentali della chimica sia la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. Gli esercizi  sono volti a verificare la familiarità degli studenti e delle studentesse con le aree tematiche affrontate nel corso  e l'abilità acquisita nell'utilizzarle. Gli esercizi vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività con semplici applicazioni di retrosintesi. 

 

 

Written test. It consists of 10 problems on the arguments developed in the classroom. With questions meant to determine both the understanding of the fundamental principles of chemistry as well as the student's ability to apply to real cases as described in theory. The problems instead are aimed at testing the student's familiarity with the subject areas addressed in the course and the skills acquired in using them. The problems concern the nomenclature, stereochemistry and reactivity with simple applications. 

 

 

Oggetto:

Attività di supporto

Parallelamente alle lezioni frontali sono previste 13 ore di esercitazioni in aula

Testi consigliati e bibliografia



Oggetto:
Libro
Titolo:  
Elementi di chimica organica; terza edizione
Anno pubblicazione:  
2017
Editore:  
EdiSES
Autore:  
Paola Yurkanis Bruice
ISBN  
Permalink:  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Fondamenti di Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2016
Editore:  
Pearson
Autore:  
David Klein
ISBN  
Permalink:  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Fondamenti di Chimica Organica; quarta edizione
Anno pubblicazione:  
2023
Editore:  
Mc Graw Hill
Autore:  
Janice Gorzynski Smith
ISBN  
Permalink:  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Introduzione alla Chimica Organica; settima edizione/2023
Anno pubblicazione:  
2023
Editore:  
Edises
Autore:  
W.H.Brown; T. Poon
ISBN  
Permalink:  
Obbligatorio:  
No
Oggetto:

Eserciziari

Fare riferimento agli esercizi caricati su Moodle e a quelli presenti sui libri di testo consigliati

Per approfondimenti:

Eserciziario di Chimica Organica
Autrici: F. Nicotra, L. Cipolla Edizione:
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879597746
Url: http://www.edises.it/universitario/catalogo/chimica-e-biochimica-74/chimica-organica/eserciziario-di-chimica-organica.html

Guida Ragionata alla Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica
Autore: M. V. D'Auria
Casa editrice: Loghia
ISBN: 9788895122038
Url: http://www.loghia.it/publishing/scheda_volume.php?id=85&cat=13

Nomenclatura di composti organici
Autori: M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Cada editrice: Loghia
ISBN: 8895122534
https://loghia.com/shop/index.php?id_product=69&controller=product&id_lang=6&search_query=Nomenclatura+di+composti+organici&results=6

La Stereochimica attraverso gli esercizi
Autori: M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Cada editrice: Loghia
ISBN: 9788895122526
https://loghia.com/shop/index.php?id_product=68&controller=product&id_lang=6&search_query=stereochimica&results=2


siti  web di  interesse:

http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/

https://open.uci.edu/courses/chem_51a_organic_chemistry.html

https://open.uci.edu/courses/chem_51b_organic_chemistry.html

https://open.uci.edu/courses/chem_51c_organic_chemistry.html

Eserciziario di Chimica Organica
Autrici: F. Nicotra, L. Cipolla Edizione:
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879597746
Url: http://www.edises.it/universitario/catalogo/chimica-e-biochimica-74/chimica-organica/eserciziario-di-chimica-organica.html

Guida Ragionata alla Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica
Autore: M. V. D'Auria
Casa editrice: Loghia
ISBN: 9788895122038
Url: http://www.loghia.it/publishing/scheda_volume.php?id=85&cat=13

Nomenclatura di composti organici
Autori: M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Cada editrice: Loghia
ISBN: 8895122534
https://loghia.com/shop/index.php?id_product=69&controller=product&id_lang=6&search_query=Nomenclatura+di+composti+organici&results=6

La Stereochimica attraverso gli esercizi
Autori: M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Cada editrice: Loghia
ISBN: 9788895122526
https://loghia.com/shop/index.php?id_product=68&controller=product&id_lang=6&search_query=stereochimica&results=2

 

web sites of interests

http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/

https://open.uci.edu/courses/chem_51a_organic_chemistry.html

https://open.uci.edu/courses/chem_51b_organic_chemistry.html

https://open.uci.edu/courses/chem_51c_organic_chemistry.html

 

 



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Note

Gli studenti/esse con DSA o disabilità, sono pregati di prendere visione della modalità di supporto (https://www.unito.it/servizi/lo-studio/studenti-con-disabilità) e di accoglienza (https://www.unito.it/accoglienza-studenti-con-disabilita-e-dsa)di Ateneo, ed in particolare delle procedure necessarie per il supporto in sede d'esame (https://www.unito.it/servizi/lo-studio/studenti-con-disabilita/supporto-agli-studenti-con-disabilita-sostenere-gli-esami)

 

Oggetto:

Altre informazioni

https://biologia.i-learn.unito.it/course/view.php?id=1138
Oggetto:

Orario lezioniV

Nota: Consultare la tabella degli orari pubblicata sull'apposita pagina.

Registrazione
  • Aperta
    Apertura registrazione
    01/02/2024 alle ore 00:00
    Chiusura registrazione
    30/06/2024 alle ore 23:55
    N° massimo di studenti
    300 (Raggiunto questo numero di studenti registrati non sarà più possibile registrarsi a questo insegnamento!)
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 14/02/2024 13:31
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