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CHIMICA ORGANICA (corso A)

 

Organic Chemistry

 

Anno accademico 2017/2018

Codice attività didattica
MFN0368
Docente
Corso di studio
Scienze Biologiche D.M. 270
Anno
1° anno
Periodo didattico
II semestre
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
6
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto
Prerequisiti
  • italiano
  • english

Per affrontare lo studio della Chimica Organica, lo studente deve possedere i concetti fondamentali di Chimica Generale

Propedeutico a
  • italiano
  • english

Tutti gli esami del 2° anno

 
 

Obiettivi formativi

  • italiano
  • english

L’allievo dovrà essere in grado di muoversi disinvoltamente nelle nomenclatura IUPAC più semplice;
valutare strutture organiche riconoscendo gruppi funzionali e risvolti stereochimici;
impadronirsi del concetto di nucleofilia ed elettrofilia come basi della reattività;
saper modificare ed interconvertire i più semplici gruppi funzionali;
avere cognizione dell’importante ricaduta in campo biologico di alcune semplici reazioni organiche.

 

Risultati dell'apprendimento attesi

  • italiano
  • english

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE Acquisizione di competenze teoriche e operative con riferimento specifico ai processi chimici nelle scienze biologiche 
CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE Acquisizione di competenze relative all' aspetto chimico dei processi biologici
AUTONOMIA DI GIUDIZIO Acquisizione di consapevole autonomia di giudizio con riferimento a composti e reazioni chimiche 
ABILITÀ COMUNICATIVE Acquisizione di adeguate competenze e strumenti per la comunicazione con riferimento all' impatto chimico nel mondo biologico

 

Programma

  • italiano
  • english

La struttura elettronica ed il legame covalente: struttura di un atomo, distribuzione degli elettroni, legami covalenti e ionici, orbitali atomici, formazione di un legame covalente, legami singoli, doppi e tripli, ibridazioni sp3, sp2 e sp, legami nei cationi, radicali e anioni, ammoniaca e ione ammonio.

Acidi e basi: pKa e pH, acidi e basi organici, fattori che determinano l’acidità di un acido (struttura, sostituenti, elettronegatività, ibridazione).

Introduzione ai composti organici: nomenclatura alcani, cicloalcani, alogenuri alchilici, classificazione dei gruppi funzionali, proprietà fisiche e rappresentazioni strutturali. Rotazione intorno al legame semplice C-C, conformazioni degli alcani, dei cicloalcani (ciclopentano, cicloesano, cicloesani monosostituiti e disostituiti).

Isomeri e stereochimica: tipi di isomeria, chiralità, enantiomeri, distereoisomeri, configurazione di un C stereogenico, regole di Cahn-Ingold e Prelog (CIP), proiezioni di Fisher, proprietà fisiche di enantiomeri e diastereoisomeri, anelli cis-trans, attività ottica, luce polarizzata, rotazione specifica.

Alcheni: struttura (isomeria cis, trans, E-Z), nomenclatura, dieni e trieni, stabilità degli alcheni ed introduzione alla reattività, addizione elettrofila, introduzione al concetto di nucleofilo ed elettrofilo.

Reazioni degli alcheni e degli alchini: meccanismo di addizione elettrofila, regola di Markovnikoff, stabilità dei carbocationi, addizione di HX, addizione di Bromo, idrogenazione degli alcheni, meccanismo, sintesi da acetilene.

Reazioni di ossidazione e riduzione degli alcheni e alchini: formazione di dioli, glicoli sin e anti. Peracidi.

Elettroni delocalizzati e loro effetti sulla stabilità, reattività e pKa: concetto di risonanza, sistemi coniugati e aromatici, effetti della risonanza, ione fenato.

Aromaticità, reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti. Aromaticità, regola di Huckel, composti eterociclici, nomenclatura composti aromatici, meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica, alogenazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts, nitrazione, solfonazione, sostituenti orto, para e meta orientanti, pKa in fenoli e acidi benzoici sostituiti.

Reazioni degli alcani: i radicali. Clorurazione e bromurazione degli alcani, reazioni radicaliche nei sistemi biologici.

Reazioni di sostituzione ed eliminazione degli alogenuri alchilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila bimolecolare e monomolecolare (SN2 e SN1) ed eliminazione mono e bimolecolare (E1 e E2), stereochimica, influenza del gruppo uscente, influenza della struttura.

Reazioni di alcoli, ammine, eteri ed epossidi. Nomenclatura, proprietà fisiche, conversioni di alcoli ad alogenuri, meccanismo della disidratazione, ossidazione e riduzione, la sintesi di Williamson degli eteri, alchilazione e basicità delle ammine, apertura degli anelli in condizioni acide e basiche e con buoni nucleofili.

Composti carbonilici I: acidi carbossilici proprietà e nomenclatura, nomenclatura esteri, ammidi, alogenuri acilici, acidità degli acidi carbossilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila acilica. Reazioni di idrolisi e trans-esterificazione degli esteri, idrolisi delle ammidi. Idrolisi dei nitrili.

Composti carbonilici II: nomenclatura di aldeidi e chetoni, addizione nucleofila al carbonile in soluzione neutra, basica e acida, reazioni di aldeidi e chetoni con i composti organometallici, ossidazioni e riduzioni, addizioni di ammine, acqua e alcoli ai composti carbonilici, addizione di coniugata.

Composti carbonilici III: reazioni del carbonio in alfa, alogenazione ed alchilazione, ioni enolato, tautomeria cheto-enolica, condensazione aldolica, condensazione di Claisen, decarbossilazione di β-chetoacidi.

Glicidi e carboidrati. Nomenclatura, serie L- e D-, configurazione relativa, assoluta e rotazione specifica, proiezione di Fisher, ciclizzazione dei monosaccaridi, mutarotazione, disaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi.

Amminoacidi, peptidi e proteine. Nomenclatura, configurazione relativa, determinazione del punto isoelettrico.

I lipidi. Grassi e olii, le cere, i trigliceridi. Idrogenazione dei grassi, irrancidimento, saponificazione. Fosfolipidi, terpeni, steroidi e ormoni con relativa classificazione.

Nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici. Struttura di basi azotate, nucleosidi, nucleotidi. Gli acidi nucleici. Timina, uracile, DNA e RNA.

Esercizi di preparazione all’esame.

 

Modalità di insegnamento

  • italiano
  • english

L' insegnamento consiste in lezioni frontali per 48 ore.   La frequenza è facoltativa

 

Modalità di verifica dell'apprendimento

  • italiano
  • english

Esame scritto (obbligatorio) e orale (facoltativo).

Prova scritta: Consiste di 10 problemi sugli argomenti svolti in aula. Con le domande si intende valutare sia la comprensione dei principi fondamentali della chimica sia la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. I problemi invece volti a verificare la familiarità dello studente con le aree tematiche affrontate nel corso  e l'abilità acquisita nell'utilizzarle. I problemi vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività con semplici applicazioni di retrosintesi. Il voto, espresso in trentesimi, è valido fino all'inizio dell'anno accademico successivo.  Il risultato positivo(>18/30) di questa prova consente l’accesso alla prova orale.

Prova orale: Lo studente si sottopone alla prova orale per migliorare il voto della prova scritta ma non è escluso a priori che il risultato possa essere peggiorativo. La prova contribuisce a verificare la validità della valutazione dell'esame scritto e consta di almeno una domanda teorica e un problema della stessa tipologia di quelli proposti dell’esame scritto, ma su argomenti diversi.

Note:
• In ciascuno dei periodi di esame previsti dal calendario delle attività didattiche viene fissata almeno una coppia di date per la prova scritta e la prova orale. 
Gli studenti sono tenuti ad iscriversi alla prova scritta seguendo la procedura di Ateneo. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare i docenti.
• In caso di esito positivo della prova scritta lo studente deve sostenere la prova orale nello stesso appello.

E' necessario contattare il docente per fissare un appuntamento per la prova orale.



 

Testi consigliati e bibliografia

  • italiano
  • english

Elementi di chimica organica
Autore: Paola Yurkanis Bruice
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 978887959276
Url: http://www.edises.it/universitario/elementi-di-chimica-organica.html

Fondamenti di Chimica Organica
Autore: D. KleinEdizione: Prima
Casa editrice: Pearson
ISBN: 9788891900968
Url: http://www.pearson.it/opera/pearson/0-6244-fondamenti_di_chimica_organica

Fondamenti di chimica organica
Autore: J. Gorzynski SmithEdizione: Seconda
Casa editrice: Mc Graw Hill
ISBN: 9788838668258

Eserciziario di Chimica Organica
Autrici: F. Nicotra, L. Cipolla Edizione:
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879597746
Url: http://www.edises.it/universitario/catalogo/chimica-e-biochimica-74/chimica-organica/eserciziario-di-chimica-organica.html

Guida Ragionata alla Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica
Autore: M. V. D'Auria
Casa editrice: Loghia
ISBN: 9788895122038
Url: http://www.loghia.it/publishing/scheda_volume.php?id=85&cat=13


E’ fortemente consigliato l’utilizzo del seguente materiale per approfondimenti e integrazioni:
http://www.biologia.unito.it/chimiorgaAes.pdf

Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
http://www.jce.divched.org/JCEDLib/QBank/collection/ConcepTests/
http://www.organic-chemistry.org/
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/chem547/

 

 

Note

Curriculum Biomolecolare Cellulare, Curriculum Ecologico Ambientale, Curriculum Tecnico Analitico

 

Orario lezioniV

Nota: Consultare la tabella degli orari pubblicata sull'apposita pagina.

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    Ultimo aggiornamento: 07/07/2017 13:12
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