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CHIMICA ORGANICA (corso A)

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Organic Chemistry

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Anno accademico 2016/2017

Codice dell'attività didattica
MFN0368
Docente
Prof. Silvia Giordani
Corso di studi
Scienze Biologiche D.M. 270
Anno
1° anno
Periodo didattico
II semestre
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
6
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Modalità di erogazione
Tradizionale
Lingua di insegnamento
Italiano
Modalità di frequenza
Facoltativa
Tipologia d'esame
Scritto
Prerequisiti

Per affrontare lo studio della Chimica Organica, lo studente deve possedere i concetti fondamentali di Chimica Generale


Students are required to have a good knowledge of Inorganic Chemistry, acid-base and bond theory
Propedeutico a

Tutti gli esami del 2° anno


2nd year courses
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Sommario insegnamento

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Obiettivi formativi

L’allievo dovrà essere in grado di muoversi disinvoltamente nelle nomenclatura IUPAC più semplice;
valutare strutture organiche riconoscendo gruppi funzionali e risvolti stereochimici;
impadronirsi del concetto di nucleofilia ed elettrofilia come basi della reattività;
saper modificare ed interconvertire i più semplici gruppi funzionali;
avere cognizione dell’importante ricaduta in campo biologico di alcune semplici reazioni organiche.

At the end of the course students should be skilled in: IUPAC nomencalature, functional groups and stereochemisty, definition of nucleophilicity and electrophilicity as key concepts to understand reactivity in organic reactions, functional groups reactivity, organic chemistry and biologicsl connections.

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Risultati dell'apprendimento attesi


CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE Acquisizione di competenze teoriche e operative con riferimento specifico ai processi chimici nelle scienze biologiche 
CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE Acquisizione di competenze relative all' aspetto chimico dei processi biologici
AUTONOMIA DI GIUDIZIO Acquisizione di consapevole autonomia di giudizio con riferimento a composti e reazioni chimiche 
ABILITÀ COMUNICATIVE Acquisizione di adeguate competenze e strumenti per la comunicazione con riferimento all' impatto chimico nel mondo biologico

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING Acquisition of theoretical and applicative skills concerning chemical and biochemical perspectives 
MAKING JUDGEMENTS Acquisition of aware judgment autonomy concerning evaluation and interpretation of the reactivity of organic compounds
COMMUNICATION SKILLS Acquisition of suitable expertise and skills for the communications concerning the importance of chemistry  in biology

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Modalità di insegnamento

L' insegnamento consiste in lezioni frontali per 48 ore.   La frequenza è facoltativa

Teaching methods Lectures: 48 hours .

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Modalità di verifica dell'apprendimento


Prova scritta: Consiste di 10 problemi sugli argomenti svolti in aula. Con le domande s’intende valutare sia la comprensione dei principi fondamentali della chimica sia la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. I problemi invece volti a verificare la familiarità dello studente con le aree tematiche affrontate nel corso  e l'abilità acquisita nell'utilizzarle. I problemi vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività con semplici applicazioni di retrosintesi. Il voto, espresso in trentesimi, è valido fino all'inizio dell'anno accademico successivo.

Note:
In ciascuno dei periodi di esame previsti dal calendario delle attività didattiche viene fissata almeno una coppia di date.
Gli studenti sono tenuti ad iscriversi alla prova scritta seguendo la procedura di Ateneo. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare i docenti.


The examination consists of a written test structured in 10 questions . The score of every question can vary from 0 to 3  points. Marks are given in 30th. The questions concern both DESCRIPTIVE aspects of organic chemistry (electronic structure, nomenclature, isomerism, stereoisomerism), and REACTIVITY aspects (most important reaction of functional groups, reactions mechanism).

Remarks:
In each examination session a pair of dates are always fixed. To attend the test the students need to be registered on the MYUNITO platform.   In case of failure of the system  the students have to contact the professors.

 

 

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Programma

La struttura elettronica ed il legame covalente: struttura di un atomo, distribuzione degli elettroni, legami covalenti e ionici, orbitali atomici, formazione di un legame covalente, legami singoli, doppi e tripli, ibridazioni sp3, sp2 e sp, legami nei cationi, radicali e anioni, ammoniaca e ione ammonio.

Acidi e basi: pKa e pH, acidi e basi organici, fattori che determinano l’acidità di un acido (struttura, sostituenti, elettronegatività, ibridazione).

Introduzione ai composti organici: nomenclatura alcani, cicloalcani, alogenuri alchilici, classificazione dei gruppi funzionali, proprietà fisiche e rappresentazioni strutturali. Rotazione intorno al legame semplice C-C, conformazioni degli alcani, dei cicloalcani (ciclopentano, cicloesano, cicloesani monosostituiti e disostituiti).

Isomeri e stereochimica: tipi di isomeria, chiralità, enantiomeri, distereoisomeri, configurazione di un C stereogenico, regole di Cahn-Ingold e Prelog (CIP), proiezioni di Fisher, proprietà fisiche di enantiomeri e diastereoisomeri, anelli cis-trans, attività ottica, luce polarizzata, rotazione specifica.

Alcheni: struttura (isomeria cis, trans, E-Z), nomenclatura, dieni e trieni, stabilità degli alcheni ed introduzione alla reattività, addizione elettrofila, introduzione al concetto di nucleofilo ed elettrofilo.

Reazioni degli alcheni e degli alchini: meccanismo di addizione elettrofila, regola di Markovnikoff, stabilità dei carbocationi, addizione di HX, addizione di Bromo, idrogenazione degli alcheni, meccanismo, sintesi da acetilene.

Reazioni di ossidazione e riduzione degli alcheni e alchini: formazione di dioli, glicoli sin e anti. Peracidi.

Elettroni delocalizzati e loro effetti sulla stabilità, reattività e pKa: concetto di risonanza, sistemi coniugati e aromatici, effetti della risonanza, ione fenato.

Aromaticità, reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti. Aromaticità, regola di Huckel, composti eterociclici, nomenclatura composti aromatici, meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica, alogenazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts, nitrazione, solfonazione, sostituenti orto, para e meta orientanti, pKa in fenoli e acidi benzoici sostituiti.

Reazioni degli alcani: i radicali. Clorurazione e bromurazione degli alcani, reazioni radicaliche nei sistemi biologici.

Reazioni di sostituzione ed eliminazione degli alogenuri alchilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila bimolecolare e monomolecolare (SN2 e SN1) ed eliminazione mono e bimolecolare (E1 e E2), stereochimica, influenza del gruppo uscente, influenza della struttura.

Reazioni di alcoli, ammine, eteri ed epossidi. Nomenclatura, proprietà fisiche, conversioni di alcoli ad alogenuri, meccanismo della disidratazione, ossidazione e riduzione, la sintesi di Williamson degli eteri, alchilazione e basicità delle ammine, apertura degli anelli in condizioni acide e basiche e con buoni nucleofili.

Composti carbonilici I: acidi carbossilici proprietà e nomenclatura, nomenclatura esteri, ammidi, alogenuri acilici, acidità degli acidi carbossilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila acilica. Reazioni di idrolisi e trans-esterificazione degli esteri, idrolisi delle ammidi. Idrolisi dei nitrili.

Composti carbonilici II: nomenclatura di aldeidi e chetoni, addizione nucleofila al carbonile in soluzione neutra, basica e acida, reazioni di aldeidi e chetoni con i composti organometallici, ossidazioni e riduzioni, addizioni di ammine, acqua e alcoli ai composti carbonilici, addizione di coniugata.

Composti carbonilici III: reazioni del carbonio in alfa, alogenazione ed alchilazione, ioni enolato, tautomeria cheto-enolica, condensazione aldolica, condensazione di Claisen, decarbossilazione di β-chetoacidi.

Glicidi e carboidrati. Nomenclatura, serie L- e D-, configurazione relativa, assoluta e rotazione specifica, proiezione di Fisher, ciclizzazione dei monosaccaridi, mutarotazione, disaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi.

Amminoacidi, peptidi e proteine. Nomenclatura, configurazione relativa, determinazione del punto isoelettrico.

I lipidi. Grassi e olii, le cere, i trigliceridi. Idrogenazione dei grassi, irrancidimento, saponificazione. Fosfolipidi, terpeni, steroidi e ormoni con relativa classificazione.

Nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici. Struttura di basi azotate, nucleosidi, nucleotidi. Gli acidi nucleici. Timina, uracile, DNA e RNA.

Esercizi di preparazione all’esame.

Bonds, Isomery, Resonance
sp3, sp2, sp hybridation and molecular geometry
Substitution and addition reactions
Alkanes, Name, Conformational analysis, Newman structures,
Cycloalkanes
S t e r e o c h e m i s t r y , C o n f i g u r a t i o n a l i s o m e r s , E n a n t i o m e r s ,
Diastereoisomers, Cahan, Ingold e Prelog rules
Double bond C=C additions and carbocations
Meso forms, racemate resolution
Mono and bimolecular substitution reactions
Alkenes, Name, addition reactions and carbocation transposition,
Halohydrins compounds, Ozonization, Oxydation, Epoxidation
Alkynes. Name. Addition of H2O, Tautomerism
Alcohols, Ethers, Structure, Name, Acidic cleavage, Epoxides cleavage,
Alcohol oxidation
Aldehydes and Ketones. Name. Nucleophilic addition, Reactions with NH3
and derivatives.
Carboxylic acids and derivatives. Name. Nucleophilic substitution,
Hydrolisis
Enolates, Aldolic condensation
Conjugated systems, Isoprene, Terpenes, Squalenes, Steroides
Michael conjugated addition, Michael donors and acceptors.
Aromaticity. Electrophilic substitution
Amines, Name, Basicity, Nucleophilicity
Nucleophilic aromatic substitution, addition-elimination mechanism
Phenols, Acidity, Arenes oxidation
Carbohydrates, Aminoacids and fats
Training exercises

Testi consigliati e bibliografia

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Elementi di chimica organica Autore: Paola Yurkanis Bruice. Casa editrice: EdiSES ISBN: 978887959276 Url: http://www.edises.it/universitario/elementi-di-chimica-organica.html

Fondamenti di Chimica Organica Autore: D. Klein. Casa editrice: Pearson ISBN: 9788891900968 Url: http://www.pearson.it/opera/pearson/0-6244-fondamenti_di_chimica_organica

Fondamenti di Chimica Organica Autore: J. McMurry. Casa editrice: Zanichelli

Introduzione alla Chimica Organica Autori: W. Brown, T. Poon.  Casa editrice: EdiSES

Eserciziario di Chimica Organica Autori: F. Nicotra, L. Cipolla. Casa editrice: EdiSES

E’ fortemente consigliato l’utilizzo del seguente materiale per approfondimenti e integrazioni:

http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/



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Orario lezioni

Nota: Consultare la tabella degli orari pubblicata sull'apposita pagina.

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Note

Curriculum Biomolecolare Cellulare, Curriculum Ecologico Ambientale, Curriculum Tecnico Analitico

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Ultimo aggiornamento: 30/03/2017 14:43
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