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Oggetto:
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CHIMICA ORGANICA (corso A)

Oggetto:

Organic Chemistry

Oggetto:

Anno accademico 2021/2022

Codice attività didattica
MFN0368
Docente
Dott. Nadia Barbero
Corso di studio
Scienze Biologiche D.M. 270
Anno
1° anno
Periodo
II semestre
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
6
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto
Prerequisiti

Per affrontare lo studio della Chimica Organica, lo studente deve possedere i concetti fondamentali di Chimica Generale


Students are required to have a good knowledge of Inorganic Chemistry, acid-base and bond theory
Propedeutico a

Tutti gli esami del 2° anno


2nd year courses
Oggetto:

Sommario del corso

Oggetto:

Obiettivi formativi

Questo insegnamento concorre agli obiettivi formativi dell'ambito propedeutico del corso di laurea in Scienze Biologiche. Questo corso è mirato a fornire agli studenti solide conoscenze di base in chimica organica, propedeutiche all'acquisizione di conoscenze di biochimica e alla comprensione dei principali fenomeni biologici. In particolare, l'insegnamento si propone di fornire strumenti agli studenti per:

saper assegnare il nome ai composti organici;

analizzare le proprietà strutturali delle molecole organiche;

saper riconoscere i principali gruppi funzionali;

impadronirsi del concetto di nucleofilia ed elettrofilia come basi della reattività.

 

upload_didattica_alternativa9.png DIDATTICA ALTERNATIVA: Obiettivi formativi invariati

In line with the training objectives of  the Course in Biological Sciences, this course aims to provide students with fundamental knowledge in organic chemistry, preparing the students for the acquisition of biochemistry knowledge and understanding of a variety of phenomena of biological interest. In particular, teaching aims to provide students with tools for:

IUPAC nomenclature, understanding the structural properties of organic molecules, functional groups and stereochemisty, definition of nucleophilicity and electrophilicity as key concepts to understand reactivity in organic reactions.

upload_didattica_alternativa9.png ON LINE ALTERNATIVE TEACHING: Training Objective unchanged

 

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE Acquisizione di competenze teoriche e operative con riferimento specifico ai processi chimici nelle scienze biologiche 

CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE Acquisizione di competenze relative all' aspetto chimico dei processi biologici

AUTONOMIA DI GIUDIZIO Acquisizione di consapevole autonomia di giudizio con riferimento a composti e reazioni chimiche 

ABILITÀ COMUNICATIVE Acquisizione di adeguate competenze e strumenti per la comunicazione con riferimento all' impatto chimico nel mondo biologico

CAPACITA' DI APPRENDIMENTO Acquisizione di capacità autonome di apprendimento e di autovalutazione della propria preparazione, atte ad intraprendere gli studi successivi con un alto grado di autonomia. 

upload_didattica_alternativa9.png DIDATTICA ALTERNATIVA: Risultati dell'apprendimento attesi invariati

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING Acquisition of theoretical and applicative skills concerning chemical and biochemical perspectives 

MAKING JUDGEMENTS Acquisition of aware judgment autonomy concerning evaluation and interpretation of the reactivity of organic compounds

COMMUNICATION SKILLS Acquisition of suitable expertise and skills for the communications concerning the importance of chemistry  in biology
LEARNING SKILLS Acquisition of autonomous learning capacity and self-assessment of its preparation, in order to undertake subsequent studies with a high degree of autonomy.

upload_didattica_alternativa9.png ON LINE ALTERNATIVE TEACHING: Expected Learning outcomes unchanged 

Oggetto:

Programma

La struttura elettronica ed il legame covalente: struttura di un atomo, distribuzione degli elettroni, legami covalenti e ionici, orbitali atomici, formazione di un legame covalente, legami singoli, doppi e tripli, ibridazioni sp3, sp2 e sp, legami nei cationi, radicali e anioni, ammoniaca e ione ammonio.

Acidi e basi: pKa e pH, acidi e basi organici, fattori che determinano l'acidità di un acido (struttura, sostituenti, elettronegatività, ibridazione).

Introduzione ai composti organici: nomenclatura alcani, cicloalcani, alogenuri alchilici, classificazione dei gruppi funzionali, proprietà fisiche e rappresentazioni strutturali. Rotazione intorno al legame semplice C-C, conformazioni degli alcani, dei cicloalcani (ciclopentano, cicloesano, cicloesani monosostituiti e disostituiti).

Isomeri e stereochimica: tipi di isomeria, chiralità, enantiomeri, distereoisomeri, configurazione di un C stereogenico, regole di Cahn-Ingold e Prelog (CIP), proiezioni di Fisher, proprietà fisiche di enantiomeri e diastereoisomeri, anelli cis-trans, attività ottica, luce polarizzata, rotazione specifica.

Alcheni: struttura (isomeria cis, trans, E-Z), nomenclatura, dieni e trieni, stabilità degli alcheni ed introduzione alla reattività, addizione elettrofila, introduzione al concetto di nucleofilo ed elettrofilo.

Reazioni degli alcheni e degli alchini: meccanismo di addizione elettrofila, regola di Markovnikoff, stabilità dei carbocationi, addizione di HX, addizione di Bromo, idrogenazione degli alcheni, meccanismo, sintesi da acetilene.

Reazioni di ossidazione e riduzione degli alcheni e alchini: formazione di dioli, glicoli sin e anti. Peracidi.

Elettroni delocalizzati e loro effetti sulla stabilità, reattività e pKa: concetto di risonanza, sistemi coniugati e aromatici, effetti della risonanza, ione fenato.

Aromaticità, reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti. Aromaticità, regola di Huckel, composti eterociclici, nomenclatura composti aromatici, meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica, alogenazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts, nitrazione, solfonazione, sostituenti orto, para e meta orientanti, pKa in fenoli e acidi benzoici sostituiti.

Reazioni degli alcani: i radicali. Clorurazione e bromurazione degli alcani, reazioni radicaliche nei sistemi biologici.

Reazioni di sostituzione ed eliminazione degli alogenuri alchilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila bimolecolare e monomolecolare (SN2 e SN1) ed eliminazione mono e bimolecolare (E1 e E2), stereochimica, influenza del gruppo uscente, influenza della struttura.

Reazioni di alcoli, ammine, eteri ed epossidi. Nomenclatura, proprietà fisiche, conversioni di alcoli ad alogenuri, meccanismo della disidratazione, ossidazione e riduzione, la sintesi di Williamson degli eteri, alchilazione e basicità delle ammine, apertura degli anelli in condizioni acide e basiche e con buoni nucleofili.

Composti carbonilici I: acidi carbossilici proprietà e nomenclatura, nomenclatura esteri, ammidi, alogenuri acilici, acidità degli acidi carbossilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila acilica. Reazioni di idrolisi e trans-esterificazione degli esteri, idrolisi delle ammidi. Idrolisi dei nitrili.

Composti carbonilici II: nomenclatura di aldeidi e chetoni, addizione nucleofila al carbonile in soluzione neutra, basica e acida, reazioni di aldeidi e chetoni con i composti organometallici, ossidazioni e riduzioni, addizioni di ammine, acqua e alcoli ai composti carbonilici, addizione di coniugata.

Composti carbonilici III: reazioni del carbonio in alfa, alogenazione ed alchilazione, ioni enolato, tautomeria cheto-enolica, condensazione aldolica, condensazione di Claisen, decarbossilazione di β-chetoacidi.

Glicidi e carboidrati. Nomenclatura, serie L- e D-, configurazione relativa, assoluta e rotazione specifica, proiezione di Fisher, ciclizzazione dei monosaccaridi, mutarotazione, disaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi.

Amminoacidi, peptidi e proteine. Nomenclatura, configurazione relativa, determinazione del punto isoelettrico.

I lipidi. Grassi e olii, le cere, i trigliceridi. Idrogenazione dei grassi, irrancidimento, saponificazione. Fosfolipidi, terpeni, steroidi e ormoni con relativa classificazione.

Nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici. Struttura di basi azotate, nucleosidi, nucleotidi. Gli acidi nucleici. Timina, uracile, DNA e RNA.

Esercizi di preparazione all'esame.

upload_didattica_alternativa4.png DIDATTICA ALTERNATIVA: Programma invariato

Bonds, Isomery, Resonance
sp3, sp2, sp hybridation and molecular geometry
Substitution and addition reactions
Alkanes, Name, Conformational analysis, Newman structures,
Cycloalkanes
Stereochemistry, Configurational isomers, Enantiomers,
Diastereoisomers, Cahan, Ingold e Prelog rules
Double bond C=C additions and carbocations
Meso forms, racemate resolution
Mono and bimolecular substitution reactions
Alkenes, Name, addition reactions and carbocation transposition,
Halohydrins compounds, Ozonization, Oxydation, Epoxidation
Alkynes. Name. Addition of H2O, Tautomerism
Alcohols, Ethers, Structure, Name, Acidic cleavage, Epoxides cleavage,
Alcohol oxidation
Aldehydes and Ketones. Name. Nucleophilic addition, Reactions with NH3
and derivatives.
Carboxylic acids and derivatives. Name. Nucleophilic substitution,
Hydrolisis
Enolates, Aldolic condensation
Conjugated systems, Isoprene, Terpenes, Squalenes, Steroides
Michael conjugated addition, Michael donors and acceptors.
Aromaticity. Electrophilic substitution
Amines, Name, Basicity, Nucleophilicity
Nucleophilic aromatic substitution, addition-elimination mechanism
Phenols, Acidity, Arenes oxidation
Carbohydrates, Aminoacids and fats


Training exercises

upload_didattica_alternativa5.png ON LINE ALTERNATIVE TEACHING: unchanged program

Oggetto:

Modalità di insegnamento

L' insegnamento consiste in lezioni frontali (IN PRESENZA) per 48 ore SENZA REGISTRAZIONE.   La frequenza è facoltativa

upload_didattica_alternativa5.png DIDATTICA ALTERNATIVA: 

DIDATTICA ALTERNATIVA: Il corso è erogato in modalità a distanza SINCRONA per tutto il periodo di chiusura delle strutture didattiche dell'Università con materiale didattico pubblicato sulla piattaforma MOODLE, lezioni registrate e incontri tramite meeting Webex. Sulla piattaforma Moodle sono inoltre disponibili esercizi e test di autovalutazione.

https://unito.webex.com/meet/nadia.barbero

Si ricorda che tutto il materiale prodotto è protetto da diritto d'autore; può essere utilizzato per finalità di studio e di ricerca a uso individuale e non può essere utilizzato per finalità commerciali, per finalità di lucro anche indiretto (per es. non può essere condiviso su piattaforme online a pagamento o comunque su servizi erogati a scopo di lucro o su siti che guadagnano con introiti pubblicitari). È inoltre vietata la condivisione su qualsiasi social media di materiale coperto da diritto d'autore, salvo l'adozione di licenze Creative Commons.
Si richiama l'attenzione degli/delle studenti/studentesse a un uso consapevole e corretto dei materiali resi disponibili dalla comunità universitaria, nel rispetto delle disposizioni del codice etico di Ateneo.

Teaching methods Lectures: 48 hours. Attendance is optional.

upload_didattica_alternativa5.png ON LINE ALTERNATIVE TEACHING:

ALTERNATIVE TEACHING: the teaching is organized with SYNCHRONOUS lectures (Webex meetings). Lessons are recorded and published on MOODLE platform.

E-mail communication with students for questions and discussions or Forum on Moodle. At the end of the class the students might ask for a webex meeting with the teacher.

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

MODALITA' TRADIZIONALE:

Prova scritta: Consiste di 10 problemi sugli argomenti svolti in aula. Con le domande si intende valutare sia la comprensione dei principi fondamentali della chimica sia la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. I problemi sono volti a verificare la familiarità dello studente con le aree tematiche affrontate nel corso  e l'abilità acquisita nell'utilizzarle. I problemi vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività con semplici applicazioni di retrosintesi. Il voto, espresso in trentesimi, è valido fino all'inizio dell'anno accademico successivo. L'esame non è superato se lo studente, pur avendo raggiunto i 18/30, non consegue i punteggi minimi di 5 su 9 nei primi 3 esercizi (nomenclatura e struttura) e 10/15 negli esercizi 4 -8 (reattività).

MODALITA' TELEMATICA:

L'esame sarà effettuato in presenza su piattaforma Webex con l'obbligo di accensione del video durante tutta la sua durata e sarà identico a quello erogato in modalità tradizionale ma con un tempo a disposizione inferiore rispetto all'esame in presenza (25% in meno).

Note:
• In ciascuno dei periodi di esame previsti dal calendario delle attività didattiche viene fissata almeno una coppia di date per la prova scritta e la prova orale. 
Gli studenti sono tenuti ad iscriversi alla prova scritta seguendo la procedura di Ateneo. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare i docenti.

Written test (maximum time 2 hours): It consists of 10 problems on the topics developed in the classroom. With questions meant to determine both the understanding of the fundamental principles of chemistry as well as the student's ability to apply to real cases as described in theory. The problems instead are aimed at testing the student's familiarity with the subject areas addressed in the course and the skills acquired in using them. The problems concern the nomenclature, stereochemistry and reactivity with simple applications.

Notes:
• In each of the examination periods provided in the schedule of educational activities at least a couple of dates are available for the written test and the oral examination.
Students are required to enroll in the written test following the procedures of the University. In case of problems and difficulties students are encouraged to contact teachers.

upload_didattica_alternativa5.png DISTANCE EXAMS:

The exam will be carried out on the Webex or Meet platform with the obligation to turn on the video during its entire duration. The exam will the same of the exam in presence but with a reduced time (90 minutes) and will be published on Moodle website.

Ten questions on the mechanisms of organic reactions as well as nomenclature, structure, acidity and basicity, stereochemistry, biomolecules.

Testi consigliati e bibliografia



Oggetto:
Libro
Titolo:  
Introduzione alla chimica organica
Anno pubblicazione:  
2020
Editore:  
EdiSES
Autore:  
William H. Brown
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Fondamenti di chimica organica
Anno pubblicazione:  
2018
Editore:  
Mc Graw Hill
Autore:  
J. Gorzynski Smith
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Elementi di Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2017
Editore:  
EdiSES
Autore:  
P. Y. Bruice
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Fondamenti di Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2016
Editore:  
Pearson
Autore:  
D. Klein
Obbligatorio:  
No
Oggetto:

LIBRI di TESTO COSIGLIATI

(uno tra i quattro elencati)

1. Introduzione alla chimica organica
Autore: William H. Brown, Thomas Poon
Edizione: VI/2020
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788836230020
Url: https://www.edisesuniversita.it/scienze_di_base/catalogo/chimica-e-biochimica/chimica-organica-2324/brown-poon-introduzione-alla-chimica-organica-vi-ed.html

2. Fondamenti di chimica organica
Autore: J. Gorzynski Smith
Edizione: Terza/2018
Casa editrice: Mc Graw Hill
ISBN: 9788838694431
Url: https://www.mheducation.it/fondamenti-di-chimica-organica-3-ed-con-connect-e-smartbook-9788838694431-italy

3. Elementi di Chimica Organica
Autore: P. Y. Bruice
Edizione: II/2017
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879599276
Url: https://www.edisesuniversita.it/scienze_di_base/catalogo/chimica-e-biochimica/chimica-organica-2324/elementi-di-chimica-organica.html

4. Fondamenti di Chimica Organica
Autore: D. Klein
Edizione: Prima
Casa editrice: Pearson
ISBN: 9788891900968
Url: http://www.pearson.it/opera/pearson/0-6244-fondamenti_di_chimica_organica

ESERCIZIARI

Guida Ragionata alla Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica
Autore: M. V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Casa editrice: Loghia
ISBN: 9788895122519
Url: https://loghia.com/shop/index.php?id_product=66&controller=product&id_lang=6

Nomenclatura di composti organici
Autori: M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Cada editrice: Loghia
ISBN: 8895122534
https://loghia.com/shop/index.php?id_product=69&controller=product&id_lang=6&search_query=Nomenclatura+di+composti+organici&results=6

La Stereochimica attraverso gli esercizi
Autori: M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Cada editrice: Loghia
ISBN:
9788895122526
https://loghia.com/shop/index.php?id_product=68&controller=product&id_lang=6&search_query=stereochimica&results=2

Eserciziario di Chimica Organica
Autrici: F. Nicotra, L. Cipolla Edizione:
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879597746
Url: http://www.edises.it/universitario/catalogo/chimica-e-biochimica-74/chimica-organica/eserciziario-di-chimica-organica.html

Esercizi risolti di chimica organica
Autori: Peter C Vollhardt, Neil E Schore
Casa editrice: Zanichelli
Url: http://online.universita.zanichelli.it/schore/

Siti web di interesse:
http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/
http://www.jce.divched.org/JCEDLib/QBank/collection/ConcepTests/
http://www.organic-chemistry.org/
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/chem547/

 

Introduzione alla chimica organica
Autore: William H. Brown, Thomas Poon
Edizione: VI/2020
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788836230020
Url: https://www.edisesuniversita.it/scienze_di_base/catalogo/chimica-e-biochimica/chimica-organica-2324/brown-poon-introduzione-alla-chimica-organica-vi-ed.html

Fondamenti di chimica organica
Autore: J. Gorzynski Smith
Edizione: Terza/2018
Casa editrice: Mc Graw Hill
ISBN: 9788838694431
Url: https://www.mheducation.it/fondamenti-di-chimica-organica-3-ed-con-connect-e-smartbook-9788838694431-italy

Elementi di Chimica Organica
Autore: P. Y. Bruice
Edizione: II/2017
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879599276
Url: https://www.edisesuniversita.it/scienze_di_base/catalogo/chimica-e-biochimica/chimica-organica-2324/elementi-di-chimica-organica.html

Fondamenti di Chimica Organica
Autore: D. Klein
Edizione: Prima
Casa editrice: Pearson
ISBN: 9788891900968
Url: http://www.pearson.it/opera/pearson/0-6244-fondamenti_di_chimica_organica

EXERCISE BOOKS

Guida Ragionata alla Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica
Autore: M. V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Casa editrice: Loghia
ISBN: 9788895122519
Url: https://loghia.com/shop/index.php?id_product=66&controller=product&id_lang=6

Nomenclatura di composti organici
Autori: M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Cada editrice: Loghia
ISBN: 8895122534
https://loghia.com/shop/index.php?id_product=69&controller=product&id_lang=6&search_query=Nomenclatura+di+composti+organici&results=6

La Stereochimica attraverso gli esercizi
Autori: M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Cada editrice: Loghia
ISBN:
9788895122526
https://loghia.com/shop/index.php?id_product=68&controller=product&id_lang=6&search_query=stereochimica&results=2

Eserciziario di Chimica Organica
Autrici: F. Nicotra, L. Cipolla Edizione:
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879597746
Url: http://www.edises.it/universitario/catalogo/chimica-e-biochimica-74/chimica-organica/eserciziario-di-chimica-organica.html

Esercizi risolti di chimica organica
Autori: Peter C Vollhardt, Neil E Schore
Casa editrice: Zanichelli
Url: http://online.universita.zanichelli.it/schore/

 

web sites of interests

http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/

http://www.jce.divched.org/JCEDLib/QBank/collection/ConcepTests/
http://www.organic-chemistry.org/
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/chem547/



Oggetto:

Note

Curriculum Biomolecolare Cellulare, Curriculum Ecologico Ambientale, Curriculum Tecnico Analitico

 

Il corso sarà tenuto nel II semestre.

Oggetto:

Orario lezioniV

Nota: Consultare la tabella degli orari pubblicata sull'apposita pagina.

Registrazione
  • Aperta
    Apertura registrazione
    28/02/2021 alle ore 00:00
    Chiusura registrazione
    31/12/2021 alle ore 23:55
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 09/07/2021 11:05
    Location: https://biologia.campusnet.unito.it/robots.html
    Non cliccare qui!