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CHIMICA ORGANICA (corso B)

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Organic Chemistry

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Anno accademico 2016/2017

Codice dell'attività didattica
MFN0368
Docente
Dott. Annamaria Deagostino
Corso di studi
Scienze Biologiche D.M. 270
Anno
1° anno
Periodo didattico
II semestre
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
6
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Modalità di erogazione
Tradizionale
Lingua di insegnamento
Italiano
Modalità di frequenza
Facoltativa
Tipologia d'esame
Scritto
Prerequisiti
Per affrontare lo studio della Chimica Organica, lo studente deve possedere i concetti fondamentali di Chimica Generale.
Students are required to have a good knowledge of Inorganic Chemistry, acid-base and bond theory
Propedeutico a
Tutti gli esami del 2° anno.
2nd year courses
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Sommario insegnamento

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Obiettivi formativi


L’allievo dovrà essere in grado di muoversi disinvoltamente nelle nomenclatura IUPAC più semplice;
valutare strutture organiche riconoscendo gruppi funzionali e risvolti stereochimici;
impadronirsi del concetto di nucleofilia ed elettrofilia come basi della reattività;
saper modificare ed interconvertire i più semplici gruppi funzionali;
avere cognizione dell’importante ricaduta in campo biologico di alcune semplici reazioni organiche.


At the end of the course students should have skills in: IUPAC nomencalature, functional groups and stereochemisty, definition of nucleophilicity and electrophilicity as key concepts to understand reactivity in organic reactions, functional groups reactivity, organic chemistry and biologicsl connections.

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Risultati dell'apprendimento attesi

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE Acquisizione di competenze teoriche e operative con riferimento specifico ai processi chimici nelle scienze biologiche
CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE Acquisizione di competenze relative all' aspetto chimico dei processi biologici
AUTONOMIA DI GIUDIZIO Acquisizione di consapevole autonomia di giudizio con riferimento a composti e reazioni chimiche
ABILITÀ COMUNICATIVE Acquisizione di adeguate competenze e strumenti per la comunicazione con riferimento all' impatto chimico nel mondo biologico

 

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING Acquisition of theoretical and practical skills with specific reference to chemical processes in biological sciences
APPLYING KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING Acquisition of expertise relating to the chemical aspect of biological processes
JUDGEMENT Acquisition aware of independent judgment with respect to compounds and chemical reactions
COMMUNICATION SKILLS acquisition of adequate skills and tools for communication with reference to 'chemical impact in the biological world

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Modalità di insegnamento

L' insegnamento consiste in lezioni frontali per 48 ore. La frequenza è facoltativa

Teaching methods Lectures: 48 hours ;

Attendance is optional 

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Modalità di verifica dell'apprendimento

 Esame scritto (obbligatorio) e orale (facoltativo).

 

Prova scritta: Consiste di 10 problemi sugli argomenti svolti in aula. Con le domande s’intende valutare sia la comprensione dei principi fondamentali della chimica sia la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. I problemi invece volti a verificare la familiarità dello studente con le aree tematiche affrontate nel corso  e l'abilità acquisita nell'utilizzarle. I problemi vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività con semplici applicazioni di retrosintesi. Il voto, espresso in trentesimi, è valido fino all'inizio dell'anno accademico successivo.  Il risultato positivo(>18/30) di questa prova consente l’accesso alla prova orale.

Prova orale: Lo studente si sottopone alla prova orale per migliorare il voto della prova scritta ma non è escluso a priori che il risultato possa essere peggiorativo. La prova contribuisce a verificare la validità della valutazione dell'esame scritto e consta di almeno una domanda teorica e un problema della stessa tipologia di quelli proposti dell’esame scritto, ma su argomenti diversi.

Note:
• In ciascuno dei periodi di esame previsti dal calendario delle attività didattiche viene fissata almeno una coppia di date per la prova scritta e la prova orale. 
Gli studenti sono tenuti ad iscriversi alla prova scritta seguendo la procedura di Ateneo. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare i docenti.
• In caso di esito positivo della prova scritta lo studente deve sostenere la prova orale nello stesso appello.

E' necessario contattare il docente per fissare un appuntamento per la prova orale.

Written test: It consists of 10 problems on the arguments developed in the classroom. With questions meant to determine both the understanding of the fundamental principles of chemistry as well as the student's ability to apply to real cases as described in theory. The problems instead are aimed at testing the student's familiarity with the subject areas addressed in the course and the skills acquired in using them. The problems concern the nomenclature, stereochemistry and reactivity with simple applications. The vote, out of thirty, is valid until the beginning of the academic year. The positive result (> 18/30) of this test allows access to the oral test.
Interview: The student submits to the oral exam to improve the written test but is not ruled out that the result can be worse. The test helps to verify the validity of the evaluation of the written examination and consists of at least a theoretical question and a problem of the same type as those proposed for the written exam, but on different topics.

Notes:
• In each of the examination periods provided in the schedule of educational activities at least a couple of dates are available for the written test and the oral examination.
Students are required to enroll in the written test following the procedures of the University. In case of problems and difficulties students are encouraged to contact teachers.
• In case of a positive result of the written test, the student must take the oral examination in the same appeal.

It is necessary to contact the teacher to make an appointment for the oral exam

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Programma

La struttura elettronica ed il legame covalente: struttura di un atomo, distribuzione degli elettroni, legami covalenti e ionici, orbitali atomici, formazione di un legame covalente, legami singoli, doppi e tripli, ibridazioni sp3, sp2 e sp, legami nei cationi, radicali e anioni, ammoniaca e ione ammonio.

Acidi e basi: pKa e pH, acidi e basi organici, fattori che determinano l’acidità di un acido (struttura, sostituenti, elettronegatività, ibridazione).

Introduzione ai composti organici: nomenclatura alcani, cicloalcani, alogenuri alchilici, classificazione dei gruppi funzionali, proprietà fisiche e rappresentazioni strutturali. Rotazione intorno al legame semplice C-C, conformazioni degli alcani, dei cicloalcani (ciclopentano, cicloesano, cicloesani monosostituiti e disostituiti).

Isomeri e stereochimica: tipi di isomeria, chiralità, enantiomeri, distereoisomeri, configurazione di un C stereogenico, regole di Cahn-Ingold e Prelog (CIP), proiezioni di Fisher, proprietà fisiche di enantiomeri e diastereoisomeri, anelli cis-trans, attività ottica, luce polarizzata, rotazione specifica.

Alcheni: struttura (isomeria cis, trans, E-Z), nomenclatura, dieni e trieni, stabilità degli alcheni ed introduzione alla reattività, addizione elettrofila, introduzione al concetto di nucleofilo ed elettrofilo.

Reazioni di ossidazione e riduzione degli alcheni e alchini: formazione di dioli, glicoli sin e anti. Peracidi.

Reazioni degli alcheni e degli alchini: meccanismo di addizione elettrofila, regola di Markovnikoff, stabilità dei carbocationi, addizione di HX, addizione di Bromo, idrogenazione degli alcheni, meccanismo, sintesi da acetilene.

Elettroni delocalizzati e loro effetti sulla stabilità, reattività e pKa: concetto di risonanza, sistemi coniugati e aromatici, effetti della risonanza, ione fenato.

Aromaticità, reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti. Aromaticità, regola di Huckel, composti eterociclici, nomenclatura composti aromatici, meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica, alogenazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts, nitrazione, solfonazione, sostituenti orto, para e meta orientanti, pKa in fenoli e acidi benzoici sostituiti.

Reazioni degli alcani: i radicali. Clorurazione e bromurazione degli alcani, reazioni radicaliche nei sistemi biologici.

Reazioni di sostituzione ed eliminazione degli alogenuri alchilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila bimolecolare e monomolecolare (SN2 e SN1) ed eliminazione mono e bimolecolare (E1 e E2), stereochimica, influenza del gruppo uscente, influenza della struttura.

Reazioni di alcoli, ammine, eteri ed epossidi. Nomenclatura, proprietà fisiche, conversioni di alcoli ad alogenuri, meccanismo della disidratazione, ossidazione e riduzione, la sintesi di Williamson degli eteri, alchilazione e basicità delle ammine, apertura degli anelli in condizioni acide e basiche e con buoni nucleofili.

Composti carbonilici I: acidi carbossilici proprietà e nomenclatura, nomenclatura esteri, ammidi, alogenuri acilici, acidità degli acidi carbossilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila acilica. Reazioni di idrolisi e trans-esterificazione degli esteri, idrolisi delle ammidi. Idrolisi dei nitrili.

Composti carbonilici II: nomenclatura di aldeidi e chetoni, addizione nucleofila al carbonile in soluzione neutra, basica e acida, reazioni di aldeidi e chetoni con i composti organometallici, ossidazioni e riduzioni, addizioni di ammine, acqua e alcoli ai composti carbonilici, addizione di coniugata.

Composti carbonilici III: reazioni del carbonio in alfa, alogenazione ed alchilazione, ioni enolato, tautomeria cheto-enolica, condensazione aldolica, condensazione di Claisen, decarbossilazione di β-chetoacidi.

Glicidi e carboidrati. Nomenclatura, serie L- e D-, configurazione relativa, assoluta e rotazione specifica, proiezione di Fisher, ciclizzazione dei monosaccaridi, mutarotazione, disaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi.

Amminoacidi, peptidi e proteine. Nomenclatura, configurazione relativa, determinazione del punto isoelettrico.

I lipidi. Grassi e olii, le cere, i trigliceridi. Idrogenazione dei grassi, irrancidimento, saponificazione. Fosfolipidi, terpeni, steroidi e ormoni con relativa classificazione.

Nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici. Struttura di basi azotate, nucleosidi, nucleotidi. Gli acidi nucleici. Timina, uracile, DNA e RNA.


Esercizi di preparazione all’esame.


Bonds, Isomery, Resonance
sp3, sp2, sp hybridation and molecular geometry
Substitution and addition reactions
Alkanes, Name, Conformational analysis, Newman structures,
Cycloalkanes
S t e r e o c h e m i s t r y , C o n f i g u r a t i o n a l i s o m e r s , E n a n t i o m e r s ,
Diastereoisomers, Cahan, Ingold e Prelog rules
Double bond C=C additions and carbocations
Meso forms, racemate resolution
Mono and bimolecular substitution reactions, mono e bimolecular eliminarion reactions.
Alkenes, Name, addition reactions and carbocation transposition,
Halohydrins compounds, Ozonization, Oxydation, Epoxidation
Alkynes. Name. Addition of H2O, Tautomerism
Alcohols, Ethers, Structure, Name, Acidic cleavage, Epoxides cleavage,
Alcohol oxidation, Williamson reaction
Aldehydes and Ketones. Name. Nucleophilic addition, Reactions with NH3
and derivatives.
Carboxylic acids and derivatives. Name. Nucleophilic substitution,
Hydrolisis
Enolates, Aldolic condensation, Claisen condensation
Conjugated systems, Isoprene, Terpenes, Squalenes, Steroides
Michael conjugated addition, Michael donors and acceptors.
Aromaticity. Electrophilic substitution
Amines, Name, Basicity, Nucleophilicity
Phenols, Acidity, Arenes oxidation
Carbohydrates, Aminoacids and fats
Training exercises.

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

Elementi di chimica organica
Autore: Paola Yurkanis Bruice
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 978887959276
Url: http://www.edises.it/universitario/elementi-di-chimica-organica.html

Fondamenti di Chimica Organica
Autore: D. KleinEdizione: Prima
Casa editrice: Pearson
ISBN: 9788891900968
Url: http://www.pearson.it/opera/pearson/0-6244-fondamenti_di_chimica_organica

Fondamenti di chimica organica
Autore: J. Gorzynski SmithEdizione: Seconda
Casa editrice: Mc Graw Hill
ISBN: 9788838668258

Eserciziario di Chimica Organica
Autrici: F. Nicotra, L. Cipolla Edizione:
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879597746
Url: http://www.edises.it/universitario/catalogo/chimica-e-biochimica-74/chimica-organica/eserciziario-di-chimica-organica.html

Guida Ragionata alla Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica
Autore: M. V. D'Auria
Casa editrice: Loghia
ISBN: 9788895122038
Url: http://www.loghia.it/publishing/scheda_volume.php?id=85&cat=13


E’ fortemente consigliato l’utilizzo del seguente materiale per approfondimenti e integrazioni:
http://www.biologia.unito.it/chimiorgaAes.pdf

Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
http://www.jce.divched.org/JCEDLib/QBank/collection/ConcepTests/
http://www.organic-chemistry.org/
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/chem547/

Slides are available at the course web site

http://www.biologia.unito.it/chimiorgaAes.pdf
• Suggested books are

H. Brown “Introduzione alla Chimica Organica” Ed. Edises Napoli
H. Brown “Guida alla risoluzione di problemi di Chimica Organica” Ed. Edises

web sites of interests

http://www.jce.divched.org/JCEDLib/QBank/collection/ConcepTests/
http://www.organic-chemistry.org/
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/chem547/

 

Elementi di chimica organica
Autore: Paola Yurkanis Bruice
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 978887959276
Url: http://www.edises.it/universitario/elementi-di-chimica-organica.html

Fondamenti di Chimica Organica
Autore: D. KleinEdizione: Prima
Casa editrice: Pearson
ISBN: 9788891900968
Url: http://www.pearson.it/opera/pearson/0-6244-fondamenti_di_chimica_organica

Fondamenti di chimica organica
Autore: J. Gorzynski SmithEdizione: Seconda
Casa editrice: Mc Graw Hill
ISBN: 9788838668258

Eserciziario di Chimica Organica
Autrici: F. Nicotra, L. Cipolla Edizione:
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879597746
Url: http://www.edises.it/universitario/catalogo/chimica-e-biochimica-74/chimica-organica/eserciziario-di-chimica-organica.html

Guida Ragionata alla Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica
Autore: M. V. D'Auria
Casa editrice: Loghia
ISBN: 9788895122038
Url: http://www.loghia.it/publishing/scheda_volume.php?id=85&cat=13

 



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Orario lezioni

Nota: Consultare la tabella degli orari pubblicata sull'apposita pagina.

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Note

Curriculum Biomolecolare Cellulare, Curriculum Ecologico Ambientale, Curriculum Tecnico Analitico

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Ultimo aggiornamento: 08/03/2017 16:20
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