CHIMICA ORGANICA (corso A)

Oggetto:

CHIMICA ORGANICA (corso A)

Oggetto:

Organic Chemistry

Oggetto:

Anno accademico 2020/2021

Codice dell'attività didattica

MFN0368

Docente

Dott. Nadia Barbero

Corso di studi

Scienze Biologiche D.M. 270

Anno

1° anno

Periodo didattico

II semestre

Tipologia

Di base

Crediti/Valenza

SSD dell'attività didattica

CHIM/06 - chimica organica

Modalità di erogazione

Tradizionale

Lingua di insegnamento

Italiano

Modalità di frequenza

Facoltativa

Tipologia d'esame

Scritto

Prerequisiti

italiano
english

Per affrontare lo studio della Chimica Organica, lo studente deve possedere i concetti fondamentali di Chimica Generale

Students are required to have a good knowledge of Inorganic Chemistry, acid-base and bond theory

Propedeutico a

italiano
english

Tutti gli esami del 2° anno

2nd year courses

Oggetto:

Questo insegnamento concorre agli obiettivi formativi dell'ambito propedeutico del corso di laurea in Scienze Biologiche. Questo corso è mirato a fornire agli studenti solide conoscenze di base in chimica organica, propedeutiche all'acquisizione di conoscenze di biochimica e alla comprensione dei principali fenomeni biologici. In particolare, l'insegnamento si propone di fornire strumenti agli studenti per:

saper assegnare il nome ai composti organici;

analizzare le proprietà strutturali delle molecole organiche;

saper riconoscere i principali gruppi funzionali;

impadronirsi del concetto di nucleofilia ed elettrofilia come basi della reattività.

DIDATTICA ALTERNATIVA: Obiettivi formativi invariati

In line with the training objectives of the Course in Biological Sciences, this course aims to provide students with fundamental knowledge in organic chemistry, preparing the students for the acquisition of biochemistry knowledge and understanding of a variety of phenomena of biological interest. In particular, teaching aims to provide students with tools for:

IUPAC nomenclature, understanding the structural properties of organic molecules, functional groups and stereochemisty, definition of nucleophilicity and electrophilicity as key concepts to understand reactivity in organic reactions.

ON LINE ALTERNATIVE TEACHING: Training Objective unchanged

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

italiano
english

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE Acquisizione di competenze teoriche e operative con riferimento specifico ai processi chimici nelle scienze biologiche

CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE Acquisizione di competenze relative all' aspetto chimico dei processi biologici

AUTONOMIA DI GIUDIZIO Acquisizione di consapevole autonomia di giudizio con riferimento a composti e reazioni chimiche

ABILITÀ COMUNICATIVE Acquisizione di adeguate competenze e strumenti per la comunicazione con riferimento all' impatto chimico nel mondo biologico

CAPACITA' DI APPRENDIMENTO Acquisizione di capacità autonome di apprendimento e di autovalutazione della propria preparazione, atte ad intraprendere gli studi successivi con un alto grado di autonomia.

DIDATTICA ALTERNATIVA: Risultati dell'apprendimento attesi invariati

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING Acquisition of theoretical and applicative skills concerning chemical and biochemical perspectives

MAKING JUDGEMENTS Acquisition of aware judgment autonomy concerning evaluation and interpretation of the reactivity of organic compounds

COMMUNICATION SKILLS Acquisition of suitable expertise and skills for the communications concerning the importance of chemistry in biology
LEARNING SKILLS Acquisition of autonomous learning capacity and self-assessment of its preparation, in order to undertake subsequent studies with a high degree of autonomy.

ON LINE ALTERNATIVE TEACHING: Expected Learning outcomes unchanged

Oggetto:

Modalità di insegnamento

italiano
english

L' insegnamento consiste in lezioni frontali per 48 ore. La frequenza è facoltativa

DIDATTICA ALTERNATIVA:

DIDATTICA ALTERNATIVA: Il corso è erogato in modalità a distanza SINCRONA per tutto il periodo di chiusura delle strutture didattiche dell'Università con materiale didattico pubblicato sulla piattaforma MOODLE, lezioni registrate e incontri tramite meeting Webex. Sulla piattaforma Moodle sono inoltre disponibili esercizi e test di autovalutazione.

Teaching methods Lectures: 48 hours. Attendance is optional.

ON LINE ALTERNATIVE TEACHING:

ALTERNATIVE TEACHING: the teaching is organized with SYNCHRONOUS lectures (Webex meetings). Lessons are recorded and published on MOODLE platform.

E-mail communication with students for questions and discussions or Forum on Moodle. At the end of the class the students might ask for a webex meeting with the teacher.

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

Gli appelli della sessione estiva (giugno/settembre 2021) si svolgeranno in modalità in presenza garantendo la modalità a distanza per gli studenti che ricadono nelle seguenti categorie:

1) fragilità: Soggetti in possesso del riconoscimento di disabilità con connotazione di gravità e chi ha una certificazione rilasciata dai competenti organi medico-legali, attestante una condizione di rischio derivante da immunodepressione o da esiti da patologie oncologiche o dallo svolgimento di relative terapie salvavita;
2) residenza o domicilio fuori regione;
3) assenza temporanea dal territorio regionale per esigenze documentabili.

Al momento della registrazione all'appello a distanza lo studente dovrà indicare nel campo “Note” uno tra i seguenti testi:

1) RICHIEDO ESAME A DISTANZA PER CONDIZIONE A) - FRAGILITÀ

2) RICHIEDO ESAME A DISTANZA PER CONDIZIONE B) – RESIDENZA/DOMICILIO NELLA REGIONE xxx (inserire regione/nazione)

3) RICHIEDO ESAME A DISTANZA PER CONDIZIONE C) – FUORI REGIONE TEMPORANEO PER: xxx (inserire motivazione).

A supporto della richiesta, gli studenti dovranno inoltre inviare via mail alle docenti apposita documentazione che attesti quanto autocertificato, pena l'esclusione dall'esame.

Le modalità degli esami, in presenza e a distanza, sono descritte qui sotto.

Gli esami si svolgeranno in aula viola a To esposizioni, qualora il numero degli iscritti/e dovesse superare la capienza dell'aula saranno organizzate più sessioni. L'esame webex sarà contemporaneo a quello in presenza e sarà effettuato tramite webex.

Informazioni dettagliate sugli appelli (numero sessioni e orari) saranno fornite alla chiusura delle iscrizioni.

italiano
english

Esame scritto (obbligatorio) e orale (facoltativo).

Prova scritta: Consiste di 10 problemi sugli argomenti svolti in aula, tempo massimo: 2 ore. Con le domande si intende valutare sia la comprensione dei principi fondamentali della chimica sia la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. I problemi invece volti a verificare la familiarità dello studente con le aree tematiche affrontate nel corso e l'abilità acquisita nell'utilizzarle. I problemi vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività con semplici applicazioni di retrosintesi.

In caso di votazione >17/30 è consentito l'accesso alla prova orale.

Prova orale: Lo studente si sottopone alla prova orale per migliorare il voto della prova scritta ma non è escluso a priori che il risultato possa essere peggiorativo. La prova contribuisce a verificare la validità della valutazione dell'esame scritto e consta di almeno una domanda teorica e un problema della stessa tipologia di quelli proposti dell'esame scritto, ma su argomenti diversi.

Note:
• In ciascuno dei periodi di esame previsti dal calendario delle attività didattiche viene fissata almeno una coppia di date per la prova scritta e la prova orale.
Gli studenti sono tenuti ad iscriversi alla prova scritta seguendo la procedura di Ateneo. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare i docenti.
• In caso di esito positivo della prova scritta lo studente deve sostenere la prova orale nello stesso appello.

E' necessario contattare il docente per fissare un appuntamento per la prova orale.

ESAMI A DISTANZA, RISERVATI ad ALCUNE CATEGORIE DI STUDENTI:

Gli esami si svolgeranno a distanza, in videoconferenza sulla piattaforma Webex o Meet. L'esame a distanza sarà contemporaneo ed identico a quello in presenza e sarà effettuato tramite Moodle: compito pubblicato su piattaforma moodle. Le domande saranno somministrate singolarmente in sequenza e si avrà un tempo massimo totale di 2 ore. Le domande consegnate in ritardo non saranno valutate.

Chi avesse raggiunto un punteggio minimo di 17/30 può chiedere di sostenere l'esame orale che potrà essere anche peggiorativo del voto.

Written test (maximum time 2 hours): It consists of 10 problems on the topics developed in the classroom. With questions meant to determine both the understanding of the fundamental principles of chemistry as well as the student's ability to apply to real cases as described in theory. The problems instead are aimed at testing the student's familiarity with the subject areas addressed in the course and the skills acquired in using them. The problems concern the nomenclature, stereochemistry and reactivity with simple applications. A result of at least 17/30 allows access to the oral test.

Interview: The student can improve the written test but it is not ruled out that the result can be worse. The test helps to verify the validity of the evaluation of the written examination and consists of at least a theoretical question and a problem of the same type as those proposed for the written exam, but on different topics.

Notes:
• In each of the examination periods provided in the schedule of educational activities at least a couple of dates are available for the written test and the oral examination.
Students are required to enroll in the written test following the procedures of the University. In case of problems and difficulties students are encouraged to contact teachers.
• In case of a positive result of the written test, the student must take the oral examination in the same appeal.

It is necessary to contact the teacher to make an appointment for the oral exam.

DISTANCE EXAMS:

The exam will be carried out on the Webex or Meet platform with the obligation to turn on the video during its entire duration. The exam will the same of the exam in presence and will published on Moodle website.

Ten questions on the mechanisms of organic reactions as well as nomenclature, structure, acidity and basicity, stereochemistry, biomolecules. Those who have reached a minimum score of 17/30 can ask to take the oral exam which may also be pejorative of the mark.

Oggetto:

Programma

italiano
english

La struttura elettronica ed il legame covalente: struttura di un atomo, distribuzione degli elettroni, legami covalenti e ionici, orbitali atomici, formazione di un legame covalente, legami singoli, doppi e tripli, ibridazioni sp³, sp² e sp, legami nei cationi, radicali e anioni, ammoniaca e ione ammonio.

Acidi e basi: pKa e pH, acidi e basi organici, fattori che determinano l'acidità di un acido (struttura, sostituenti, elettronegatività, ibridazione).

Introduzione ai composti organici: nomenclatura alcani, cicloalcani, alogenuri alchilici, classificazione dei gruppi funzionali, proprietà fisiche e rappresentazioni strutturali. Rotazione intorno al legame semplice C-C, conformazioni degli alcani, dei cicloalcani (ciclopentano, cicloesano, cicloesani monosostituiti e disostituiti).

Isomeri e stereochimica: tipi di isomeria, chiralità, enantiomeri, distereoisomeri, configurazione di un C stereogenico, regole di Cahn-Ingold e Prelog (CIP), proiezioni di Fisher, proprietà fisiche di enantiomeri e diastereoisomeri, anelli cis-trans, attività ottica, luce polarizzata, rotazione specifica.

Alcheni: struttura (isomeria cis, trans, E-Z), nomenclatura, dieni e trieni, stabilità degli alcheni ed introduzione alla reattività, addizione elettrofila, introduzione al concetto di nucleofilo ed elettrofilo.

Reazioni degli alcheni e degli alchini: meccanismo di addizione elettrofila, regola di Markovnikoff, stabilità dei carbocationi, addizione di HX, addizione di Bromo, idrogenazione degli alcheni, meccanismo, sintesi da acetilene.

Reazioni di ossidazione e riduzione degli alcheni e alchini: formazione di dioli, glicoli sin e anti. Peracidi.

Elettroni delocalizzati e loro effetti sulla stabilità, reattività e pK_a: concetto di risonanza, sistemi coniugati e aromatici, effetti della risonanza, ione fenato_.

Aromaticità, reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti. Aromaticità, regola di Huckel, composti eterociclici, nomenclatura composti aromatici, meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica, alogenazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts, nitrazione, solfonazione, sostituenti orto, para e meta orientanti, pKa in fenoli e acidi benzoici sostituiti.

Reazioni degli alcani: i radicali. Clorurazione e bromurazione degli alcani, reazioni radicaliche nei sistemi biologici.

Reazioni di sostituzione ed eliminazione degli alogenuri alchilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila bimolecolare e monomolecolare (SN2 e SN1) ed eliminazione mono e bimolecolare (E1 e E2), stereochimica, influenza del gruppo uscente, influenza della struttura.

Reazioni di alcoli, ammine, eteri ed epossidi. Nomenclatura, proprietà fisiche, conversioni di alcoli ad alogenuri, meccanismo della disidratazione, ossidazione e riduzione, la sintesi di Williamson degli eteri, alchilazione e basicità delle ammine, apertura degli anelli in condizioni acide e basiche e con buoni nucleofili.

Composti carbonilici I: acidi carbossilici proprietà e nomenclatura, nomenclatura esteri, ammidi, alogenuri acilici, acidità degli acidi carbossilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila acilica. Reazioni di idrolisi e trans-esterificazione degli esteri, idrolisi delle ammidi. Idrolisi dei nitrili.

Composti carbonilici II: nomenclatura di aldeidi e chetoni, addizione nucleofila al carbonile in soluzione neutra, basica e acida, reazioni di aldeidi e chetoni con i composti organometallici, ossidazioni e riduzioni, addizioni di ammine, acqua e alcoli ai composti carbonilici, addizione di coniugata.

Composti carbonilici III: reazioni del carbonio in alfa, alogenazione ed alchilazione, ioni enolato, tautomeria cheto-enolica, condensazione aldolica, condensazione di Claisen, decarbossilazione di β-chetoacidi.

Glicidi e carboidrati. Nomenclatura, serie L- e D-, configurazione relativa, assoluta e rotazione specifica, proiezione di Fisher, ciclizzazione dei monosaccaridi, mutarotazione, disaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi.

Amminoacidi, peptidi e proteine. Nomenclatura, configurazione relativa, determinazione del punto isoelettrico.

I lipidi. Grassi e olii, le cere, i trigliceridi. Idrogenazione dei grassi, irrancidimento, saponificazione. Fosfolipidi, terpeni, steroidi e ormoni con relativa classificazione.

Nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici. Struttura di basi azotate, nucleosidi, nucleotidi. Gli acidi nucleici. Timina, uracile, DNA e RNA.

Esercizi di preparazione all'esame.

DIDATTICA ALTERNATIVA: Programma invariato

Bonds, Isomery, Resonance
sp3, sp2, sp hybridation and molecular geometry
Substitution and addition reactions
Alkanes, Name, Conformational analysis, Newman structures,
Cycloalkanes
Stereochemistry, Configurational isomers, Enantiomers,
Diastereoisomers, Cahan, Ingold e Prelog rules
Double bond C=C additions and carbocations
Meso forms, racemate resolution
Mono and bimolecular substitution reactions
Alkenes, Name, addition reactions and carbocation transposition,
Halohydrins compounds, Ozonization, Oxydation, Epoxidation
Alkynes. Name. Addition of H2O, Tautomerism
Alcohols, Ethers, Structure, Name, Acidic cleavage, Epoxides cleavage,
Alcohol oxidation
Aldehydes and Ketones. Name. Nucleophilic addition, Reactions with NH3
and derivatives.
Carboxylic acids and derivatives. Name. Nucleophilic substitution,
Hydrolisis
Enolates, Aldolic condensation
Conjugated systems, Isoprene, Terpenes, Squalenes, Steroides
Michael conjugated addition, Michael donors and acceptors.
Aromaticity. Electrophilic substitution
Amines, Name, Basicity, Nucleophilicity
Nucleophilic aromatic substitution, addition-elimination mechanism
Phenols, Acidity, Arenes oxidation
Carbohydrates, Aminoacids and fats

Training exercises

ON LINE ALTERNATIVE TEACHING: unchanged program

Descrizione

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

italiano
english

LIBRI di TESTO COSIGLIATI

(uno tra i quattro elencati)

1. Introduzione alla chimica organica
Autore: William H. Brown, Thomas Poon
Edizione: VI/2020
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788836230020
Url: https://www.edisesuniversita.it/scienze_di_base/catalogo/chimica-e-biochimica/chimica-organica-2324/brown-poon-introduzione-alla-chimica-organica-vi-ed.html

2. Fondamenti di chimica organica
Autore: J. Gorzynski Smith
Edizione: Terza/2018
Casa editrice: Mc Graw Hill
ISBN: 9788838694431
Url: https://www.mheducation.it/fondamenti-di-chimica-organica-3-ed-con-connect-e-smartbook-9788838694431-italy

3. Elementi di Chimica Organica
Autore: P. Y. Bruice
Edizione: II/2017
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879599276
Url: https://www.edisesuniversita.it/scienze_di_base/catalogo/chimica-e-biochimica/chimica-organica-2324/elementi-di-chimica-organica.html

4. Fondamenti di Chimica Organica
Autore: D. Klein
Edizione: Prima
Casa editrice: Pearson
ISBN: 9788891900968
Url: http://www.pearson.it/opera/pearson/0-6244-fondamenti_di_chimica_organica

ESERCIZIARI

Guida Ragionata alla Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica
Autore: M. V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Casa editrice: Loghia
ISBN: 9788895122519
Url: https://loghia.com/shop/index.php?id_product=66&controller=product&id_lang=6

Nomenclatura di composti organici
Autori: M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Cada editrice: Loghia
ISBN: 8895122534
https://loghia.com/shop/index.php?id_product=69&controller=product&id_lang=6&search_query=Nomenclatura+di+composti+organici&results=6

La Stereochimica attraverso gli esercizi
Autori: M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Cada editrice: Loghia
ISBN: 9788895122526
https://loghia.com/shop/index.php?id_product=68&controller=product&id_lang=6&search_query=stereochimica&results=2

Eserciziario di Chimica Organica
Autrici: F. Nicotra, L. Cipolla Edizione:
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879597746
Url: http://www.edises.it/universitario/catalogo/chimica-e-biochimica-74/chimica-organica/eserciziario-di-chimica-organica.html

Esercizi risolti di chimica organica
Autori: Peter C Vollhardt, Neil E Schore
Casa editrice: Zanichelli
Url: http://online.universita.zanichelli.it/schore/

Siti web di interesse:
http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/
http://www.jce.divched.org/JCEDLib/QBank/collection/ConcepTests/
http://www.organic-chemistry.org/
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/chem547/

Introduzione alla chimica organica
Autore: William H. Brown, Thomas Poon
Edizione: VI/2020
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788836230020
Url: https://www.edisesuniversita.it/scienze_di_base/catalogo/chimica-e-biochimica/chimica-organica-2324/brown-poon-introduzione-alla-chimica-organica-vi-ed.html

Fondamenti di chimica organica
Autore: J. Gorzynski Smith
Edizione: Terza/2018
Casa editrice: Mc Graw Hill
ISBN: 9788838694431
Url: https://www.mheducation.it/fondamenti-di-chimica-organica-3-ed-con-connect-e-smartbook-9788838694431-italy

Elementi di Chimica Organica
Autore: P. Y. Bruice
Edizione: II/2017
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879599276
Url: https://www.edisesuniversita.it/scienze_di_base/catalogo/chimica-e-biochimica/chimica-organica-2324/elementi-di-chimica-organica.html

Fondamenti di Chimica Organica
Autore: D. Klein
Edizione: Prima
Casa editrice: Pearson
ISBN: 9788891900968
Url: http://www.pearson.it/opera/pearson/0-6244-fondamenti_di_chimica_organica

EXERCISE BOOKS

Esercizi risolti di chimica organica
Autori: Peter C Vollhardt, Neil E Schore
Casa editrice: Zanichelli
Url: http://online.universita.zanichelli.it/schore/

web sites of interests

http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/

http://www.jce.divched.org/JCEDLib/QBank/collection/ConcepTests/
http://www.organic-chemistry.org/
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/chem547/

Oggetto: