Corso di laurea in Scienze Biologiche (L-13)

Per affrontare lo studio della Chimica Organica, lo studente deve possedere i concetti fondamentali di Chimica Generale

Tutti gli esami del 2° anno

Questo insegnamento concorre agli obiettivi formativi dell'ambito propedeutico del corso di laurea in Scienze Biologiche. Questo corso è mirato a fornire agli studenti solide conoscenze di base in chimica organica, propedeutiche all'acquisizione di conoscenze di biochimica e alla comprensione dei principali fenomeni biologici. In particolare, l'insegnamento si propone di fornire strumenti agli studenti per:

saper assegnare il nome ai composti organici;

analizzare le proprietà strutturali delle molecole organiche;

saper riconoscere i principali gruppi funzionali;

impadronirsi del concetto di nucleofilia ed elettrofilia come basi della reattività.

 

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE Acquisizione di competenze teoriche e operative con riferimento specifico ai processi chimici nelle scienze biologiche 

CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE Acquisizione di competenze relative all' aspetto chimico dei processi biologici

AUTONOMIA DI GIUDIZIO Acquisizione di consapevole autonomia di giudizio con riferimento a composti e reazioni chimiche 

ABILITÀ COMUNICATIVE Acquisizione di adeguate competenze e strumenti per la comunicazione con riferimento all' impatto chimico nel mondo biologico

CAPACITA' DI APPRENDIMENTO Acquisizione di capacità autonome di apprendimento e di autovalutazione della propria preparazione, atte ad intraprendere gli studi successivi con un alto grado di autonomia. 

 

Tutte le lezioni si terranno in presenza. La modalità a distanza (in streaming) potrà essere introdotta su indicazione dell'Ateneo in base alle misure sanitarie relative allo sviluppo della pandemia di COVID-19.

La prova d'esame potrà essere svolta a distanza, tramite collegamento video, nei casi e nelle modalità raccomandate dall'Ateneo in base alle misure sanitarie relative allo sviluppo della pandemia di COVID-19.

MODALITA' IN PRESENZA:

Prova scritta: Consiste di 10 problemi sugli argomenti svolti in aula. Con le domande si intende valutare sia la comprensione dei principi fondamentali della chimica sia la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. I problemi sono volti a verificare la familiarità dello studente con le aree tematiche affrontate nel corso  e l'abilità acquisita nell'utilizzarle. I problemi vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività con semplici applicazioni di retrosintesi. Il voto, espresso in trentesimi, è valido fino all'inizio dell'anno accademico successivo. L'esame non è superato se lo studente, pur avendo raggiunto i 18/30, non consegue i punteggi minimi di 5 su 9 nei primi 3 esercizi (nomenclatura e struttura) e 10/15 negli esercizi 4 -8 (reattività).

MODALITA' A DISTANZA:

L'esame sarà effettuato in presenza su piattaforma Webex con l'obbligo di accensione del video durante tutta la sua durata e sarà identico a quello erogato in modalità tradizionale ma con un tempo a disposizione inferiore rispetto all'esame in presenza (25% in meno).

Note:
• In ciascuno dei periodi di esame previsti dal calendario delle attività didattiche viene fissata almeno una coppia di date per la prova scritta e la prova orale. 
Gli studenti sono tenuti ad iscriversi alla prova scritta seguendo la procedura di Ateneo. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare i docenti.

La struttura elettronica ed il legame covalente: struttura di un atomo, distribuzione degli elettroni, legami covalenti e ionici, orbitali atomici, formazione di un legame covalente, legami singoli, doppi e tripli, ibridazioni sp³, sp² e sp, legami nei cationi, radicali e anioni, ammoniaca e ione ammonio.

Acidi e basi: pKa e pH, acidi e basi organici, fattori che determinano l'acidità di un acido (struttura, sostituenti, elettronegatività, ibridazione).

Introduzione ai composti organici: nomenclatura alcani, cicloalcani, alogenuri alchilici, classificazione dei gruppi funzionali, proprietà fisiche e rappresentazioni strutturali. Rotazione intorno al legame semplice C-C, conformazioni degli alcani, dei cicloalcani (ciclopentano, cicloesano, cicloesani monosostituiti e disostituiti).

Isomeri e stereochimica: tipi di isomeria, chiralità, enantiomeri, distereoisomeri, configurazione di un C stereogenico, regole di Cahn-Ingold e Prelog (CIP), proiezioni di Fisher, proprietà fisiche di enantiomeri e diastereoisomeri, anelli cis-trans, attività ottica, luce polarizzata, rotazione specifica.

Alcheni: struttura (isomeria cis, trans, E-Z), nomenclatura, dieni e trieni, stabilità degli alcheni ed introduzione alla reattività, addizione elettrofila, introduzione al concetto di nucleofilo ed elettrofilo.

Reazioni degli alcheni e degli alchini: meccanismo di addizione elettrofila, regola di Markovnikoff, stabilità dei carbocationi, addizione di HX, addizione di Bromo, idrogenazione degli alcheni, meccanismo, sintesi da acetilene.

Reazioni di ossidazione e riduzione degli alcheni e alchini: formazione di dioli, glicoli sin e anti. Peracidi.

Elettroni delocalizzati e loro effetti sulla stabilità, reattività e pK_a: concetto di risonanza, sistemi coniugati e aromatici, effetti della risonanza, ione fenato_.

Aromaticità, reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti. Aromaticità, regola di Huckel, composti eterociclici, nomenclatura composti aromatici, meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica, alogenazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts, nitrazione, solfonazione, sostituenti orto, para e meta orientanti, pKa in fenoli e acidi benzoici sostituiti.

Reazioni degli alcani: i radicali. Clorurazione e bromurazione degli alcani, reazioni radicaliche nei sistemi biologici.

Reazioni di sostituzione ed eliminazione degli alogenuri alchilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila bimolecolare e monomolecolare (SN2 e SN1) ed eliminazione mono e bimolecolare (E1 e E2), stereochimica, influenza del gruppo uscente, influenza della struttura.

Reazioni di alcoli, ammine, eteri ed epossidi. Nomenclatura, proprietà fisiche, conversioni di alcoli ad alogenuri, meccanismo della disidratazione, ossidazione e riduzione, la sintesi di Williamson degli eteri, alchilazione e basicità delle ammine, apertura degli anelli in condizioni acide e basiche e con buoni nucleofili.

Composti carbonilici I: acidi carbossilici proprietà e nomenclatura, nomenclatura esteri, ammidi, alogenuri acilici, acidità degli acidi carbossilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila acilica. Reazioni di idrolisi e trans-esterificazione degli esteri, idrolisi delle ammidi. Idrolisi dei nitrili.

Composti carbonilici II: nomenclatura di aldeidi e chetoni, addizione nucleofila al carbonile in soluzione neutra, basica e acida, reazioni di aldeidi e chetoni con i composti organometallici, ossidazioni e riduzioni, addizioni di ammine, acqua e alcoli ai composti carbonilici, addizione di coniugata.

Composti carbonilici III: reazioni del carbonio in alfa, alogenazione ed alchilazione, ioni enolato, tautomeria cheto-enolica, condensazione aldolica, condensazione di Claisen, decarbossilazione di β-chetoacidi.

Glicidi e carboidrati. Nomenclatura, serie L- e D-, configurazione relativa, assoluta e rotazione specifica, proiezione di Fisher, ciclizzazione dei monosaccaridi, mutarotazione, disaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi.

Amminoacidi, peptidi e proteine. Nomenclatura, configurazione relativa, determinazione del punto isoelettrico.

I lipidi. Grassi e olii, le cere, i trigliceridi. Idrogenazione dei grassi, irrancidimento, saponificazione. Fosfolipidi, terpeni, steroidi e ormoni con relativa classificazione.

Nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici. Struttura di basi azotate, nucleosidi, nucleotidi. Gli acidi nucleici. Timina, uracile, DNA e RNA.

Esercizi di preparazione all'esame.

 

LIBRI di TESTO COSIGLIATI

(uno tra i quattro elencati)

1. Introduzione alla chimica organica
Autore: William H. Brown, Thomas Poon
Edizione: VI/2020
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788836230020
Url: https://www.edisesuniversita.it/scienze_di_base/catalogo/chimica-e-biochimica/chimica-organica-2324/brown-poon-introduzione-alla-chimica-organica-vi-ed.html

2. Fondamenti di chimica organica
Autore: J. Gorzynski Smith
Edizione: Terza/2018
Casa editrice: Mc Graw Hill
ISBN: 9788838694431
Url: https://www.mheducation.it/fondamenti-di-chimica-organica-3-ed-con-connect-e-smartbook-9788838694431-italy

3. Elementi di Chimica Organica
Autore: P. Y. Bruice
Edizione: II/2017
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879599276
Url: https://www.edisesuniversita.it/scienze_di_base/catalogo/chimica-e-biochimica/chimica-organica-2324/elementi-di-chimica-organica.html

4. Fondamenti di Chimica Organica
Autore: D. Klein
Edizione: Prima
Casa editrice: Pearson
ISBN: 9788891900968
Url: http://www.pearson.it/opera/pearson/0-6244-fondamenti_di_chimica_organica

ESERCIZIARI

Guida Ragionata alla Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica
Autore: M. V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Casa editrice: Loghia
ISBN: 9788895122519
Url: https://loghia.com/shop/index.php?id_product=66&controller=product&id_lang=6

Nomenclatura di composti organici
Autori: M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Cada editrice: Loghia
ISBN: 8895122534
https://loghia.com/shop/index.php?id_product=69&controller=product&id_lang=6&search_query=Nomenclatura+di+composti+organici&results=6

La Stereochimica attraverso gli esercizi
Autori: M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Cada editrice: Loghia
ISBN: 9788895122526
https://loghia.com/shop/index.php?id_product=68&controller=product&id_lang=6&search_query=stereochimica&results=2

Eserciziario di Chimica Organica
Autrici: F. Nicotra, L. Cipolla Edizione:
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879597746
Url: http://www.edises.it/universitario/catalogo/chimica-e-biochimica-74/chimica-organica/eserciziario-di-chimica-organica.html

Esercizi risolti di chimica organica
Autori: Peter C Vollhardt, Neil E Schore
Casa editrice: Zanichelli
Url: http://online.universita.zanichelli.it/schore/

Siti web di interesse:
http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/
http://www.jce.divched.org/JCEDLib/QBank/collection/ConcepTests/
http://www.organic-chemistry.org/
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/chem547/