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Oggetto:
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CHIMICA ORGANICA (corso A)

Oggetto:

Organic Chemistry

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Anno accademico 2023/2024

Codice attività didattica
MFN0368
Docente
Nadia Barbero
Corso di studio
Scienze Biologiche D.M. 270
Anno
1° anno
Periodo
II semestre
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
6
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto
Prerequisiti

Per affrontare lo studio della Chimica Organica, lo studente deve possedere i concetti fondamentali di Chimica Generale


Students are required to have a good knowledge of Inorganic Chemistry, acid-base and bond theory
Propedeutico a

Tutti gli esami del 2° anno


2nd year courses
Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

Questo insegnamento concorre agli obiettivi formativi dell'ambito propedeutico del corso di laurea in Scienze Biologiche. Questo corso è mirato a fornire agli studenti solide conoscenze di base in chimica organica, propedeutiche all'acquisizione di conoscenze di biochimica e alla comprensione dei principali fenomeni biologici. In particolare, l'insegnamento si propone di fornire strumenti agli studenti per:

saper assegnare il nome ai composti organici;

analizzare le proprietà strutturali delle molecole organiche;

saper riconoscere i principali gruppi funzionali;

impadronirsi del concetto di nucleofilia ed elettrofilia come basi della reattività.

 

In line with the training objectives of  the Course in Biological Sciences, this course aims to provide students with fundamental knowledge in organic chemistry, preparing the students for the acquisition of biochemistry knowledge and understanding of a variety of phenomena of biological interest. In particular, teaching aims to provide students with tools for:

knowing how to name organic compounds;

analyze the structural properties of organic molecules;

knowing how to recognize the main functional groups;

master the concept of nucleophilicity and electrophilicity as the basis of reactivity.

 

 

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE Acquisizione di competenze teoriche e operative con riferimento specifico ai processi chimici nelle scienze biologiche 

CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE Acquisizione di competenze relative all' aspetto chimico dei processi biologici

AUTONOMIA DI GIUDIZIO Acquisizione di consapevole autonomia di giudizio con riferimento a composti e reazioni chimiche 

ABILITÀ COMUNICATIVE Acquisizione di adeguate competenze e strumenti per la comunicazione con riferimento all' impatto chimico nel mondo biologico

CAPACITA' DI APPRENDIMENTO Acquisizione di capacità autonome di apprendimento e di autovalutazione della propria preparazione, atte ad intraprendere gli studi successivi con un alto grado di autonomia. 

 

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING Acquisition of theoretical and applicative skills concerning chemical and biochemical perspectives 

MAKING JUDGEMENTS Acquisition of aware judgment autonomy concerning evaluation and interpretation of the reactivity of organic compounds

COMMUNICATION SKILLS Acquisition of suitable expertise and skills for the communications concerning the importance of chemistry  in biology

LEARNING SKILLS Acquisition of autonomous learning capacity and self-assessment of its preparation, in order to undertake subsequent studies with a high degree of autonomy.

 

Oggetto:

Programma

Parte 1. Struttura e nomenclatura

Introduzione alla chimica organica: la struttura elettronica ed il legame covalente: struttura di un atomo, distribuzione degli elettroni, legami covalenti e ionici, carica formale di un atomo, orbitali atomici, formazione di un legame covalente, legami singoli, doppi e tripli, ibridazioni sp3, sp2 e sp.

Introduzione ai composti organici: nomenclatura idrocarburi, classificazione e nomenclatura dei principali gruppi funzionali, proprietà fisiche e rappresentazioni strutturali.

Isomeri e stereochimica: tipi di isomeria. Isomeria conformazionale: rotazione intorno al legame semplice C-C, conformazioni degli alcani, dei cicloalcani (ciclopentano, cicloesano, cicloesani monosostituiti e disostituiti). Stereoisomeria configurazionale: Isomeria geometrica negli alcheni (isomeria cis, trans, E-Z), isomeria ottica: chiralità, enantiomeri, distereoisomeri, configurazione di un C stereogenico, regole di Cahn-Ingold e Prelog (CIP), proiezioni di Fisher, proprietà fisiche di enantiomeri e diastereoisomeri, anelli cis-trans, attività ottica, luce polarizzata, rotazione specifica. Chiralità nei monosaccaridi e negli amminoacidi.

Risonanza nei dieni. Le molecole aromatiche ed eteroaromatiche. Regola di Huckel. Basi azotate.

 

Parte 2. Reattività

Acidi e basi: pKa e pH, acidi e basi organici, fattori che determinano l'acidità di un acido (struttura, sostituenti, elettronegatività, ibridazione).

Le reazioni organiche: concetto di nucleofilo ed elettrofilo. Tipologia di reazioni organiche (addizione, eliminazione, sostituzione, trasposizione). Specie reattive al carbonio (carbanioni, carbocationi, radicali).

Reazioni degli alcheni: meccanismo di addizione elettrofila, regola di Markovnikoff, addizione di HX, addizione di alogeni, addizione di acqua, reazione di idroborazione, riduzione ed ossidazione degli alcheni. Concetti di selettività.

Reazioni degli alchini: addizione di HX, addizione di alogeni, addizione di acqua, tautomeria cheto-enolica. Acidità degli alchini.

Reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti: nomenclatura composti aromatici, meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica, alogenazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts, nitrazione, solfonazione, riduzione del nitrobenzene e ossidazione del toluene. Sostituenti orto, para e meta orientanti, pKa in fenoli e acidi benzoici sostituiti.

Reazioni di sostituzione ed eliminazione degli alogenuri alchilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila bimolecolare e monomolecolare (SN2 e SN1) ed eliminazione mono e bimolecolare (E1 e E2), stereochimica, influenza del gruppo uscente, influenza della struttura.

Reazioni di alcoli, eteri ed epossidi. Proprietà fisiche. Reazioni degli alcoli: conversione ad alogenuri, disidratazione, sintesi di Williamson degli eteri, ossidazione e riduzione. Reazioni di sostituzione nucleofila negli eteri. Apertura dell’anello epossidico in condizioni acide e basiche.

Ammine: basicità delle ammine alifatiche e aromatiche. Sintesi delle ammine da alogenuri alchilici.

Aldeidi e chetoni: addizione nucleofila al carbonile in soluzione neutra, basica e acida, reazioni di aldeidi e chetoni con i composti organometallici, ossidazioni e riduzioni, addizioni di ammine, acqua e alcoli. Struttura emiacetalica del glucosio. Struttura piranosica del glucosio e mutarotazione. Addizione di coniugata.

Acidi carbossilici e derivati: proprietà, acidità degli acidi carbossilici: reazioni con basi. Meccanismo della sostituzione nucleofila acilica. Reazione di esterificazione, reazioni dei cloruri acilici, riduzioni. Amminoacidi: acidità e basicità, punto isoelettrico.

Esteri: Reazioni di idrolisi in ambiente acido e basico (saponificazione), trans-esterificazione degli esteri, reazioni degli esteri con composti organometallici, riduzioni. Trigliceridi: grassi, oli, saponi.

Reazioni del carbonio in alfa al gruppo CO: ioni enolato, alogenazione ed alchilazione, tautomeria cheto-enolica, condensazione aldolica, condensazione di Claisen, decarbossilazione di β-chetoacidi, sintesi aceto acetica, sintesi malonica.

Le vitamine: struttura e reattività.

Reazioni degli alcani: reazioni radicaliche, clorurazione e bromurazione degli alcani, reazione di ossidazione degli alcani.

Esercizi di preparazione all'esame.

 

Part 1. Structure and nomenclature

Introduction to organic chemistry: the electronic structure and the covalent bond: structure of an atom, distribution of electrons, covalent and ionic bonds, formal charge of an atom, atomic orbitals, formation of a covalent bond, single, double and triple bonds, hybridizations sp3, sp2 and sp.

Introduction to organic compounds: hydrocarbon nomenclature, classification and nomenclature of the main functional groups, physical properties and structural representations.

Isomers and stereochemistry: types of isomerism. Conformational isomerism: rotation around the single C-C bond, conformations of alkanes, cycloalkanes (cyclopentane, cyclohexane, monosubstituted and disubstituted cyclohexanes). Configurational stereoisomerism: Geometric isomerism in alkenes (cis, trans, E-Z isomerism), optical isomerism: chirality, enantiomers, distereoisomers, configuration of a stereogenic C, Cahn-Ingold and Prelog (CIP) rules, Fisher projections, physical properties of enantiomers and diastereomers, cis-trans rings, optical activity, polarized light, specific rotation. Chirality in monosaccharides and amino acids.

Resonance in the dienes. Aromatic and heteroaromatic molecules. Huckel's rule. Nucleobases.

 

Part 2. Reactivity

Acids and bases: pKa and pH, organic acids and bases, factors that determine the acidity of an acid (structure, substituents, electronegativity, hybridization).

Organic reactions: concept of nucleophile and electrophile. Typology of organic reactions (addition, elimination, substitution, transposition). Carbon reactive species (carbanions, carbocations, radicals).

Reactions of alkenes: mechanism of electrophilic addition, Markovnikoff's rule, addition of HX, addition of halogens, addition of water, hydroboration reaction, reduction and oxidation of alkenes. Concepts of selectivity.

Reactions of alkynes: addition of HX, addition of halogens, addition of water, keto-enol tautomerism. Acidity of alkynes.

Reactions of benzene and substituted benzenes: nomenclature of aromatic compounds, mechanism of electrophilic aromatic substitution, halogenation, Friedel-Crafts alkylation and acylation, nitration, sulfonation, reduction of nitrobenzene and oxidation of toluene. Ortho, para and meta orienting substituents, pKa in phenols and substituted benzoic acids.

Substitution and elimination reactions of alkyl halides. Mechanism of bimolecular and monomolecular (SN2 and SN1) nucleophilic substitution and mono and bimolecular elimination (E1 and E2), stereochemistry, influence of the leaving group, influence of the structure.

Reactions of alcohols, ethers and epoxides: physical properties. Reactions of alcohols: conversion to halides, dehydration, Williamson synthesis of ethers, oxidation and reduction. Nucleophilic substitution reactions in ethers. Opening of the epoxy ring under acidic and basic conditions.

Amines: basicity of aliphatic and aromatic amines. Synthesis of amines from alkyl halides.

Aldehydes and ketones: nucleophilic addition to carbonyl in neutral, basic and acidic solutions, reactions of aldehydes and ketones with organometallic compounds, oxidations and reductions, additions of amines, water and alcohols. Hemiacetal structure of glucose. Pyranose structure of glucose and mutarotation. Conjugate addition.

Carboxylic acids and derivatives: properties, acidity of carboxylic acids: reactions with bases. Mechanism of nucleophilic acyl substitution. Esterification reaction, reactions of acyl chlorides, reductions. Amino acids: acidity and basicity, isoelectric point.

Esters: Hydrolysis reactions in acidic and basic environments (saponification), trans-esterification of esters, reactions of esters with organometallic compounds, reductions. Triglycerides: fats, oils, soaps.

Reactions of alpha carbon to the CO group: enolate ions, halogenation and alkylation, keto-enol tautomerism, aldol condensation, Claisen condensation, decarboxylation of β-ketoacids, vinegar acetic synthesis, malonic synthesis.

Vitamins: structure and reactivity.

Reactions of alkanes: radical reactions, chlorination and bromination of alkanes, oxidation reaction of alkanes.

Exam preparation exercises.

Oggetto:

Modalità di insegnamento

Tutte le lezioni si terranno in presenza.

Parallelamente alle lezioni, sono previste 13 ore di esercitazione.

All lessons will be delivered in presence.

In parallel with the lessons, 13 hours of exercises are foreseen.

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

Prova scritta che consiste di 10 esercizi sugli argomenti svolti in aula. Con le domande si intende valutare sia la comprensione dei principi fondamentali della chimica sia la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. Gli esercizi sono volti a verificare la familiarità dello studente con le aree tematiche affrontate nel corso e l'abilità acquisita nell'utilizzarle. Gli esercizi vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività con semplici applicazioni di retrosintesi.

Written test consisting of 10 exercises on the topics covered during the course. The questions aim to evaluate both the understanding of the fundamental principles of chemistry and the student's ability to apply what is described in theory to real cases. The exercises are aimed at verifying the student's familiarity with the thematic areas addressed in the course and the ability acquired in using them. The exercises focus on nomenclature, stereochemistry and reactivity with simple applications of retrosynthesis.

Testi consigliati e bibliografia



Oggetto:
Libro
Titolo:  
Introduzione alla chimica organica
Anno pubblicazione:  
2023
Editore:  
EdiSES
Autore:  
William H. Brown, Thomas Poon
ISBN  
Permalink:  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Fondamenti di chimica organica
Anno pubblicazione:  
2023
Editore:  
Mc Graw Hill
Autore:  
J. Gorzynski Smith
ISBN  
Permalink:  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Elementi di Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2017
Editore:  
EdiSES
Autore:  
P. Y. Bruice
Permalink:  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Fondamenti di Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2016
Editore:  
Pearson
Autore:  
D. Klein
Permalink:  
Obbligatorio:  
No
Oggetto:

Fare riferimento agli esercizi caricati sul Moodle e quelli presenti sui libri di testo consigliati.

Per approfondimenti:

Guida Ragionata alla Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica
Autore: M. V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Casa editrice: Loghia
ISBN: 9788895122519
Url: https://loghia.com/shop/index.php?id_product=66&controller=product&id_lang=6

Nomenclatura di composti organici
Autori: M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Cada editrice: Loghia
ISBN: 8895122534
https://loghia.com/shop/index.php?id_product=69&controller=product&id_lang=6&search_query=Nomenclatura+di+composti+organici&results=6

La Stereochimica attraverso gli esercizi
Autori: M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Cada editrice: Loghia
ISBN: 9788895122526
https://loghia.com/shop/index.php?id_product=68&controller=product&id_lang=6&search_query=stereochimica&results=2

Eserciziario di Chimica Organica
Autrici: F. Nicotra, L. Cipolla Edizione:
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879597746
Url: http://www.edises.it/universitario/catalogo/chimica-e-biochimica-74/chimica-organica/eserciziario-di-chimica-organica.html

Esercizi risolti di chimica organica
Autori: Peter C Vollhardt, Neil E Schore
Casa editrice: Zanichelli
Url: http://online.universita.zanichelli.it/schore/

Siti web di interesse:
http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/

https://open.uci.edu/courses/chem_51a_organic_chemistry.html

https://open.uci.edu/courses/chem_51b_organic_chemistry.html

https://open.uci.edu/courses/chem_51c_organic_chemistry.html

 

 

 

EXERCISE BOOKS

Refer to the exercises uploaded to Moodle and those in the recommended textbooks.

For further information:

Guida Ragionata alla Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica
Autore: M. V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Casa editrice: Loghia
ISBN: 9788895122519
Url: https://loghia.com/shop/index.php?id_product=66&controller=product&id_lang=6

Nomenclatura di composti organici
Autori: M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Cada editrice: Loghia
ISBN: 8895122534
https://loghia.com/shop/index.php?id_product=69&controller=product&id_lang=6&search_query=Nomenclatura+di+composti+organici&results=6

La Stereochimica attraverso gli esercizi
Autori: M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Cada editrice: Loghia
ISBN: 9788895122526
https://loghia.com/shop/index.php?id_product=68&controller=product&id_lang=6&search_query=stereochimica&results=2

Eserciziario di Chimica Organica
Autrici: F. Nicotra, L. Cipolla Edizione:
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879597746
Url: http://www.edises.it/universitario/catalogo/chimica-e-biochimica-74/chimica-organica/eserciziario-di-chimica-organica.html

Esercizi risolti di chimica organica
Autori: Peter C Vollhardt, Neil E Schore
Casa editrice: Zanichelli
Url: http://online.universita.zanichelli.it/schore/

 

web sites of interests:


http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/

https://open.uci.edu/courses/chem_51a_organic_chemistry.html

https://open.uci.edu/courses/chem_51b_organic_chemistry.html

https://open.uci.edu/courses/chem_51c_organic_chemistry.html



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Note

Il corso sarà tenuto nel II semestre.

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Orario lezioniV

Nota: Consultare la tabella degli orari pubblicata sull'apposita pagina.

Registrazione
  • Aperta
    Apertura registrazione
    01/02/2024 alle ore 00:00
    Chiusura registrazione
    01/03/2025 alle ore 23:55
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 26/10/2023 12:31
    Location: https://biologia.campusnet.unito.it/robots.html
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