Corso di laurea in Scienze Biologiche (L-13)

Questo insegnamento concorre agli obiettivi formativi dell'ambito propedeutico del corso di laurea in Scienze Biologiche, è mirato a fornire agli studenti solide conoscenze di base in chimica organica, propedeutiche all'acquisizione di conoscenze di  biochimica e alla comprensione dei principali fenomeni biologici. In particolare, l'insegnamento si propone di fornire strumenti agli studenti per:

saper assegnare il nome ai composti organici;

analizzare le proprietà strutturali delle molecole organiche;

saper riconoscere i principali gruppi funzionali;

impadronirsi del concetto di nucleofilia ed elettrofilia come basi della reattività.

DIDATTICA ALTERNATIVA: Obiettivi formativi invariati

Prova scritta: Consiste di 10 problemi sugli argomenti svolti in aula. Con le domande s'intende valutare sia la comprensione dei principi fondamentali della chimica sia la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. I problemi sono volti a verificare la familiarità dello studente con le aree tematiche affrontate nel corso  e l'abilità acquisita nell'utilizzarle. I problemi vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività con semplici applicazioni di retrosintesi. Il voto, espresso in trentesimi, è valido fino all'inizio dell'anno accademico successivo.  L'esame non è comunque superato se lo studente, pur avendo raggiunto i 18/30, non consegue i punteggi minimi di 5 su 9 nei primi 3 esercizi (nomenclatura e struttura) e 10/15 negli esercizi 4 -8 (reattività).

Note:
• In ciascuno dei periodi di esame previsti dal calendario delle attività didattiche viene fissata almeno una coppia di date per la prova scritta. 
Gli studenti sono tenuti ad iscriversi alla prova scritta seguendo la procedura di Ateneo. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare i docenti.

La struttura elettronica ed il legame covalente: struttura di un atomo, distribuzione degli elettroni, legami covalenti e ionici, orbitali atomici, formazione di un legame covalente, legami singoli, doppi e tripli, ibridazioni sp³, sp² e sp, legami nei cationi, radicali e anioni, ammoniaca e ione ammonio.

Acidi e basi: pKa e pH, acidi e basi organici, fattori che determinano l'acidità di un acido (struttura, sostituenti, elettronegatività, ibridazione).

Introduzione ai composti organici: nomenclatura alcani, cicloalcani, alogenuri alchilici, classificazione dei gruppi funzionali, proprietà fisiche e rappresentazioni strutturali. Rotazione intorno al legame semplice C-C, conformazioni degli alcani, dei cicloalcani (ciclopentano, cicloesano, cicloesani monosostituiti e disostituiti).

Isomeri e stereochimica: tipi di isomeria, chiralità, enantiomeri, distereoisomeri, configurazione di un C stereogenico, regole di Cahn-Ingold e Prelog (CIP), proiezioni di Fisher, proprietà fisiche di enantiomeri e diastereoisomeri, anelli cis-trans, attività ottica, luce polarizzata, rotazione specifica.

Alcheni: struttura (isomeria cis, trans, E-Z), nomenclatura, dieni e trieni, stabilità degli alcheni ed introduzione alla reattività, addizione elettrofila, introduzione al concetto di nucleofilo ed elettrofilo.

Reazioni di ossidazione e riduzione degli alcheni e alchini: formazione di dioli, glicoli sin e anti. Peracidi.

Reazioni degli alcheni e degli alchini: meccanismo di addizione elettrofila, regola di Markovnikoff, stabilità dei carbocationi, addizione di HX, addizione di Bromo, idrogenazione degli alcheni, meccanismo, sintesi da acetilene.

Elettroni delocalizzati e loro effetti sulla stabilità, reattività e pK_a: concetto di risonanza, sistemi coniugati e aromatici, effetti della risonanza, ione fenato_.

Aromaticità, reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti. Aromaticità, regola di Huckel, composti eterociclici, nomenclatura composti aromatici, meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica, alogenazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts, nitrazione, solfonazione, sostituenti orto, para e meta orientanti, pKa in fenoli e acidi benzoici sostituiti.

Reazioni degli alcani: i radicali. Clorurazione e bromurazione degli alcani, reazioni radicaliche nei sistemi biologici.

Reazioni di sostituzione ed eliminazione degli alogenuri alchilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila bimolecolare e monomolecolare (SN2 e SN1) ed eliminazione mono e bimolecolare (E1 e E2), stereochimica, influenza del gruppo uscente, influenza della struttura.

Reazioni di alcoli, ammine, eteri ed epossidi. Nomenclatura, proprietà fisiche, conversioni di alcoli ad alogenuri, meccanismo della disidratazione, ossidazione e riduzione, la sintesi di Williamson degli eteri, alchilazione e basicità delle ammine, apertura degli anelli in condizioni acide e basiche e con buoni nucleofili.

Composti carbonilici I: acidi carbossilici proprietà e nomenclatura, nomenclatura esteri, ammidi, alogenuri acilici, acidità degli acidi carbossilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila acilica. Reazioni di idrolisi e trans-esterificazione degli esteri, idrolisi delle ammidi. Idrolisi dei nitrili.

Composti carbonilici II: nomenclatura di aldeidi e chetoni, addizione nucleofila al carbonile in soluzione neutra, basica e acida, reazioni di aldeidi e chetoni con i composti organometallici, ossidazioni e riduzioni, addizioni di ammine, acqua e alcoli ai composti carbonilici, addizione di coniugata.

Composti carbonilici III: reazioni del carbonio in alfa, alogenazione ed alchilazione, ioni enolato, tautomeria cheto-enolica, condensazione aldolica, condensazione di Claisen.

Glicidi e carboidrati. Nomenclatura, serie L- e D-, configurazione relativa, assoluta e rotazione specifica, proiezione di Fisher, ciclizzazione dei monosaccaridi, mutarotazione, disaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi.

Amminoacidi, peptidi e proteine. Nomenclatura, configurazione relativa, determinazione del punto isoelettrico.

I lipidi. Grassi e olii, le cere, i trigliceridi. Idrogenazione dei grassi, irrancidimento, saponificazione. Fosfolipidi, terpeni, steroidi e ormoni con relativa classificazione.

Nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici. Struttura di basi azotate, nucleosidi, nucleotidi. Gli acidi nucleici. Timina, uracile, DNA e RNA.

Esercizi di preparazione all'esame.

DIDATTICA ALTERNATIVA: Programma invariato

Elementi di chimica organica
Autore: Paola Yurkanis Bruice
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 978887959276
Url: http://www.edises.it/universitario/elementi-di-chimica-organica.html

Fondamenti di Chimica Organica
Autore: D. KleinEdizione: Prima
Casa editrice: Pearson
ISBN: 9788891900968
Url: http://www.pearson.it/opera/pearson/0-6244-fondamenti_di_chimica_organica

Fondamenti di chimica organica
Autore: J. Gorzynski SmithEdizione: Seconda
Casa editrice: Mc Graw Hill
ISBN: 9788838668258

Chimica organica essenziale
Autore: B. Botta Edizione: Seconda
Casa editrice: edi-ermes
ISBN: 9788870515336

Eserciziario di Chimica Organica
Autrici: F. Nicotra, L. Cipolla Edizione:
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879597746
Url: http://www.edises.it/universitario/catalogo/chimica-e-biochimica-74/chimica-organica/eserciziario-di-chimica-organica.html

Guida Ragionata alla Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica
Autore: M. V. D'Auria
Casa editrice: Loghia
ISBN: 9788895122038
Url: http://www.loghia.it/publishing/scheda_volume.php?id=85&cat=13

E' fortemente consigliato l'utilizzo del seguente materiale per approfondimenti e integrazioni:
http://www.biologia.unito.it/chimiorgaAes.pdf

Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
http://www.jce.divched.org/JCEDLib/QBank/collection/ConcepTests/
http://www.organic-chemistry.org/
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/chem547/