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Oggetto:
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CHIMICA ORGANICA (corso B)

Oggetto:

Organic Chemistry

Oggetto:

Anno accademico 2021/2022

Codice attività didattica
MFN0368
Docente
Prof. Annamaria Deagostino
Corso di studio
Scienze Biologiche D.M. 270
Anno
1° anno
Periodo
Da definire
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
6
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto
Prerequisiti
Per affrontare lo studio della Chimica Organica, lo studente deve possedere i concetti fondamentali di Chimica Generale.
Students are required to have a good knowledge of Inorganic Chemistry, acid-base and bond theory
Propedeutico a
Tutti gli esami del 2° anno.
2nd year courses
Oggetto:

Sommario del corso

Oggetto:

Obiettivi formativi

Questo insegnamento concorre agli obiettivi formativi dell'ambito propedeutico del corso di laurea in Scienze Biologiche, è mirato a fornire agli studenti solide conoscenze di base in chimica organica, propedeutiche all'acquisizione di conoscenze di  biochimica e alla comprensione dei principali fenomeni biologici. In particolare, l'insegnamento si propone di fornire strumenti agli studenti per:

saper assegnare il nome ai composti organici;

analizzare le proprietà strutturali delle molecole organiche;

saper riconoscere i principali gruppi funzionali;


impadronirsi del concetto di nucleofilia ed elettrofilia come basi della reattività.

DIDATTICA ALTERNATIVA: Obiettivi formativi invariati


At the end of the course students should have skills in: naming the organic compounds, analyzing the structural properties of organic molecules, recognizing the functional groups and understanding the electrophilicity and nucleophilicity concepts as background for the reactivity.

Alternative teaching: Formative goals of the course unchanged

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE Acquisizione di competenze teoriche e operative con riferimento specifico ai processi chimici nelle scienze biologiche
CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE Acquisizione di competenze relative all' aspetto chimico dei processi biologici
AUTONOMIA DI GIUDIZIO Acquisizione di consapevole autonomia di giudizio con riferimento a composti e reazioni chimiche
ABILITÀ COMUNICATIVE Acquisizione di adeguate competenze e strumenti per la comunicazione con riferimento all' impatto chimico nel mondo biologico

 DIDATTICA ALTERNATIVA: Risultati dell'apprendimento attesi invariati

 

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING Acquisition of theoretical and practical skills with specific reference to chemical processes in biological sciences
APPLYING KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING Acquisition of expertise relating to the chemical aspect of biological processes
JUDGEMENT Acquisition aware of independent judgment with respect to compounds and chemical reactions
COMMUNICATION SKILLS acquisition of adequate skills and tools for communication with reference to 'chemical impact in the biological world

Alternative teaching: Learning results of the course unchanged

Oggetto:

Programma

La struttura elettronica ed il legame covalente: struttura di un atomo, distribuzione degli elettroni, legami covalenti e ionici, orbitali atomici, formazione di un legame covalente, legami singoli, doppi e tripli, ibridazioni sp3, sp2 e sp, legami nei cationi, radicali e anioni, ammoniaca e ione ammonio.

Acidi e basi: pKa e pH, acidi e basi organici, fattori che determinano l'acidità di un acido (struttura, sostituenti, elettronegatività, ibridazione).

Introduzione ai composti organici: nomenclatura alcani, cicloalcani, alogenuri alchilici, classificazione dei gruppi funzionali, proprietà fisiche e rappresentazioni strutturali. Rotazione intorno al legame semplice C-C, conformazioni degli alcani, dei cicloalcani (ciclopentano, cicloesano, cicloesani monosostituiti e disostituiti).

Isomeri e stereochimica: tipi di isomeria, chiralità, enantiomeri, distereoisomeri, configurazione di un C stereogenico, regole di Cahn-Ingold e Prelog (CIP), proiezioni di Fisher, proprietà fisiche di enantiomeri e diastereoisomeri, anelli cis-trans, attività ottica, luce polarizzata, rotazione specifica.

Alcheni: struttura (isomeria cis, trans, E-Z), nomenclatura, dieni e trieni, stabilità degli alcheni ed introduzione alla reattività, addizione elettrofila, introduzione al concetto di nucleofilo ed elettrofilo.

Reazioni di ossidazione e riduzione degli alcheni e alchini: formazione di dioli, glicoli sin e anti. Peracidi.

Reazioni degli alcheni e degli alchini: meccanismo di addizione elettrofila, regola di Markovnikoff, stabilità dei carbocationi, addizione di HX, addizione di Bromo, idrogenazione degli alcheni, meccanismo, sintesi da acetilene.

Elettroni delocalizzati e loro effetti sulla stabilità, reattività e pKa: concetto di risonanza, sistemi coniugati e aromatici, effetti della risonanza, ione fenato.

Aromaticità, reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti. Aromaticità, regola di Huckel, composti eterociclici, nomenclatura composti aromatici, meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica, alogenazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts, nitrazione, solfonazione, sostituenti orto, para e meta orientanti, pKa in fenoli e acidi benzoici sostituiti.

Reazioni degli alcani: i radicali. Clorurazione e bromurazione degli alcani, reazioni radicaliche nei sistemi biologici.

Reazioni di sostituzione ed eliminazione degli alogenuri alchilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila bimolecolare e monomolecolare (SN2 e SN1) ed eliminazione mono e bimolecolare (E1 e E2), stereochimica, influenza del gruppo uscente, influenza della struttura.

Reazioni di alcoli, ammine, eteri ed epossidi. Nomenclatura, proprietà fisiche, conversioni di alcoli ad alogenuri, meccanismo della disidratazione, ossidazione e riduzione, la sintesi di Williamson degli eteri, alchilazione e basicità delle ammine, apertura degli anelli in condizioni acide e basiche e con buoni nucleofili.

Composti carbonilici I: acidi carbossilici proprietà e nomenclatura, nomenclatura esteri, ammidi, alogenuri acilici, acidità degli acidi carbossilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila acilica. Reazioni di idrolisi e trans-esterificazione degli esteri, idrolisi delle ammidi. Idrolisi dei nitrili.

Composti carbonilici II: nomenclatura di aldeidi e chetoni, addizione nucleofila al carbonile in soluzione neutra, basica e acida, reazioni di aldeidi e chetoni con i composti organometallici, ossidazioni e riduzioni, addizioni di ammine, acqua e alcoli ai composti carbonilici, addizione di coniugata.

Composti carbonilici III: reazioni del carbonio in alfa, alogenazione ed alchilazione, ioni enolato, tautomeria cheto-enolica, condensazione aldolica, condensazione di Claisen.

Glicidi e carboidrati. Nomenclatura, serie L- e D-, configurazione relativa, assoluta e rotazione specifica, proiezione di Fisher, ciclizzazione dei monosaccaridi, mutarotazione, disaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi.

Amminoacidi, peptidi e proteine. Nomenclatura, configurazione relativa, determinazione del punto isoelettrico.

I lipidi. Grassi e olii, le cere, i trigliceridi. Idrogenazione dei grassi, irrancidimento, saponificazione. Fosfolipidi, terpeni, steroidi e ormoni con relativa classificazione.

Nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici. Struttura di basi azotate, nucleosidi, nucleotidi. Gli acidi nucleici. Timina, uracile, DNA e RNA.


Esercizi di preparazione all'esame.

DIDATTICA ALTERNATIVA: Programma invariato


Bonds, Isomery, Resonance
sp3, sp2, sp hybridation and molecular geometry
Substitution and addition reactions
Alkanes, Name, Conformational analysis, Newman structures,
Cycloalkanes
S t e r e o c h e m i s t r y , C o n f i g u r a t i o n a l i s o m e r s , E n a n t i o m e r s ,
Diastereoisomers, Cahan, Ingold e Prelog rules
Double bond C=C additions and carbocations
Meso forms, racemate resolution
Mono and bimolecular substitution reactions, mono e bimolecular eliminarion reactions.
Alkenes, Name, addition reactions and carbocation transposition,
Halohydrins compounds, Ozonization, Oxydation, Epoxidation
Alkynes. Name. Addition of H2O, Tautomerism
Alcohols, Ethers, Structure, Name, Acidic cleavage, Epoxides cleavage,
Alcohol oxidation, Williamson reaction
Aldehydes and Ketones. Name. Nucleophilic addition, Reactions with NH3
and derivatives.
Carboxylic acids and derivatives. Name. Nucleophilic substitution,
Hydrolisis
Enolates, Aldolic condensation, Claisen condensation
Conjugated systems, Isoprene, Terpenes, Squalenes, Steroides
Michael conjugated addition, Michael donors and acceptors.
Aromaticity. Electrophilic substitution
Amines, Name, Basicity, Nucleophilicity
Phenols, Acidity, Arenes oxidation
Carbohydrates, Aminoacids and fats
Training exercises.

 

Alternative teaching:unchanged

Oggetto:

Modalità di insegnamento

L' insegnamento consiste in lezioni frontali (IN PRESENZA) per 48 ore SENZA REGiSTRAZIONE. La frequenza è facoltativa

DIDATTICA ALTERNATIVA: il corso è erogato in modalità a distanza sincrona senza registrazione per tutto il periodo di chiusura delle strutture didattiche dell'Università con materiale didattico pubblicato sulla piattaforma moodle e campusnet.

https://unito.webex.com/meet/annamaria.deagostino

Si ricorda che tutto il materiale prodotto è protetto da diritto d'autore; può essere utilizzato per finalità di studio e di ricerca a uso individuale e non può essere utilizzato per finalità commerciali, per finalità di lucro anche indiretto (per es. non può essere condiviso su piattaforme online a pagamento o comunque su servizi erogati a scopo di lucro o su siti che guadagnano con introiti pubblicitari). È inoltre vietata la condivisione su qualsiasi social media di materiale coperto da diritto d'autore, salvo l'adozione di licenze Creative Commons.
Si richiama l'attenzione degli/delle studenti/studentesse a un uso consapevole e corretto dei materiali resi disponibili dalla comunità universitaria, nel rispetto delle disposizioni del codice etico di Ateneo.

Teaching methods Lectures without registration: 48 hours.

Attendance is optional.

Alternative teaching: in the case of closure of the university structures, frontal lessons will be substituted by remote lessons without registration, all the teaching material will be available on Moodle and CampusNet platforms. WEbex meeting and e-mails will be used to communicate with students.

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

 Esame scritto

MODALITA' TRADIZIONALE:

Prova scritta: Consiste di 10 problemi sugli argomenti svolti in aula. Con le domande s'intende valutare sia la comprensione dei principi fondamentali della chimica sia la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. I problemi sono volti a verificare la familiarità dello studente con le aree tematiche affrontate nel corso  e l'abilità acquisita nell'utilizzarle. I problemi vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività con semplici applicazioni di retrosintesi. Il voto, espresso in trentesimi, è valido fino all'inizio dell'anno accademico successivo.  Il risultato positivo(>18/30) di questa prova consente l'accesso alla prova orale. L'esame non è comunque superato se lo studente, pur avendo raggiunto i 18/30, non consegue i punteggi minimi di 5 su 9 nei primi 3 esercizi (nomenclatura e struttura) e 10/15 negli esercizi 4 -8 (reattività).

MODALITA' TELEMATICA:

L'esame sarà effettuato in presenza su piattaforma Webex con l'obbligo di accensione del video durante tutta la sua durata e sarà strutturato come quello erogato in modalità tradizionale ma con un tempo a disposizione inferiore rispetto all'esame in presenza (25% in meno).

Note:
• In ciascuno dei periodi di esame previsti dal calendario delle attività didattiche viene fissata almeno una coppia di date per la prova scritta. 
Gli studenti sono tenuti ad iscriversi alla prova scritta seguendo la procedura di Ateneo. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare i docenti.

Written test: It consists of 10 problems on the arguments developed in the classroom. With questions meant to determine both the understanding of the fundamental principles of chemistry as well as the student's ability to apply to real cases as described in theory. The problems instead are aimed at testing the student's familiarity with the subject areas addressed in the course and the skills acquired in using them. The problems concern the nomenclature, stereochemistry and reactivity with simple applications. The vote, out of thirty, is valid until the beginning of the academic year. The positive result (> 18/30) of this test allows access to the oral test. In order to have a positive outcome, the student must obtain at least 5 points in the exercises 1-3 (nomenclature and structure) and 10 points in the exercises 5 - 8 (reactivity)..

Alternative teaching: Same structure of traditional exam, on webex virtual room of the teacher but with a shorter time with respect to traditional (25%).

 

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

Elementi di chimica organica
Autore: Paola Yurkanis Bruice
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 978887959276
Url: http://www.edises.it/universitario/elementi-di-chimica-organica.html

Fondamenti di Chimica Organica
Autore: D. KleinEdizione: Prima
Casa editrice: Pearson
ISBN: 9788891900968
Url: http://www.pearson.it/opera/pearson/0-6244-fondamenti_di_chimica_organica

Fondamenti di chimica organica
Autore: J. Gorzynski SmithEdizione: Seconda
Casa editrice: Mc Graw Hill
ISBN: 9788838668258

Chimica organica essenziale
Autore: B. Botta Edizione: Seconda
Casa editrice: edi-ermes
ISBN: 9788870515336

 

Eserciziario di Chimica Organica
Autrici: F. Nicotra, L. Cipolla Edizione:
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879597746
Url: http://www.edises.it/universitario/catalogo/chimica-e-biochimica-74/chimica-organica/eserciziario-di-chimica-organica.html

Guida Ragionata alla Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica
Autore: M. V. D'Auria
Casa editrice: Loghia
ISBN: 9788895122038
Url: http://www.loghia.it/publishing/scheda_volume.php?id=85&cat=13


E' fortemente consigliato l'utilizzo del seguente materiale per approfondimenti e integrazioni:
http://www.biologia.unito.it/chimiorgaAes.pdf

Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
http://www.jce.divched.org/JCEDLib/QBank/collection/ConcepTests/
http://www.organic-chemistry.org/
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/chem547/

Slides are available at the course web site

http://www.biologia.unito.it/chimiorgaAes.pdf
• Suggested books are

H. Brown "Introduzione alla Chimica Organica" Ed. Edises Napoli
H. Brown "Guida alla risoluzione di problemi di Chimica Organica" Ed. Edises

web sites of interests

http://www.jce.divched.org/JCEDLib/QBank/collection/ConcepTests/
http://www.organic-chemistry.org/
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/chem547/

 

Elementi di chimica organica
Autore: Paola Yurkanis Bruice
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 978887959276
Url: http://www.edises.it/universitario/elementi-di-chimica-organica.html

Fondamenti di Chimica Organica
Autore: D. KleinEdizione: Prima
Casa editrice: Pearson
ISBN: 9788891900968
Url: http://www.pearson.it/opera/pearson/0-6244-fondamenti_di_chimica_organica

Fondamenti di chimica organica
Autore: J. Gorzynski SmithEdizione: Seconda
Casa editrice: Mc Graw Hill
ISBN: 9788838668258

Chimica organica essenziale
Autore: B. Botta Edizione: Seconda
Casa editrice: edi-ermes
ISBN: 9788870515336

Eserciziario di Chimica Organica
Autrici: F. Nicotra, L. Cipolla Edizione:
Casa editrice: EdiSES
ISBN: 9788879597746
Url: http://www.edises.it/universitario/catalogo/chimica-e-biochimica-74/chimica-organica/eserciziario-di-chimica-organica.html

Guida Ragionata alla Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica
Autore: M. V. D'Auria
Casa editrice: Loghia
ISBN: 9788895122038
Url: http://www.loghia.it/publishing/scheda_volume.php?id=85&cat=13

 



Oggetto:

Note

Curriculum Biomolecolare Cellulare, Curriculum Ecologico Ambientale, Curriculum Tecnico Analitico

Oggetto:

Orario lezioniV

Nota: Consultare la tabella degli orari pubblicata sull'apposita pagina.

Registrazione
  • Chiusa
    Apertura registrazione
    01/01/2022 alle ore 00:00
    Chiusura registrazione
    01/06/2022 alle ore 23:55
    N° massimo di studenti
    300 (Raggiunto questo numero di studenti registrati non sarà più possibile registrarsi a questo corso!)
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 10/07/2021 10:54
    Location: https://biologia.campusnet.unito.it/robots.html
    Non cliccare qui!